914348-84-8
中文名称
2-(3-FLUOROPHENYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
英文名称
2-(3-FLUOROPHENYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
CAS
914348-84-8
分子式
C10H6FNOS
分子量
207.22
MOL 文件
914348-84-8.mol
914348-84-8 结构式
基本信息
中文别名
2-(3-氟苯基)噻唑-5-甲醛 英文别名
2-(3-FLUOROPHENYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-(3-fluorophenyl)-
2-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
物理化学性质
沸点356.9±48.0 °C(Predicted)
密度1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.20±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
464192-28-7
768-35-4
914348-84-8
步骤1：2-(3-氟苯基)噻唑-5-甲醛的合成：在氩气保护下，向2-溴-5-醛基噻唑（0.6 g，3.125 mmol）的甲苯（2 mL）和乙醇（1 mL）混合溶液中加入3-氟苯基硼酸（0.524 g，3.75 mmol）和2M碳酸钠水溶液（适量）。随后加入四（三苯基膦）钯（0.180 g，0.156 mmol），将反应混合物再次用氩气脱气10分钟，并在120℃下加热反应4小时。反应完成后，通过真空蒸发去除乙醇，将反应混合物用水（10 mL）稀释，并用乙酸乙酯（50 mL）萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过Biotage Isolera快速色谱系统纯化（洗脱剂：6%乙酸乙酯/己烷），得到目标化合物2-(3-氟苯基)噻唑-5-甲醛（0.350 g，收率54%）。产物表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (s, 1H), 7.90 (dd, 2H), 7.61 (q, 1H), 7.44 (t, 1H); LC-MS m/z 计算值 [M + H]+ 208.02，实测值 208.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/49565, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 31