915213-54-6
915213-54-6 结构式
基本信息
4,4-二氟环己烷乙酸乙酯
2-(4,4-二氟环己基)乙酸乙酯
4,4-Difluorocyclohexaneacetic acid ethyl ester
Cyclohexaneacetic acid, 4,4-difluoro-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
58012-34-3
915213-54-6
一般步骤： 1. 将2-(4-氧代环己基)乙酸乙酯（0.4g）溶解于二氯甲烷（DCM，5mL）中，加入Deoxo-Fluor（0.881mL）和乙醇（EtOH，0.038mL）。 2. 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 3. 反应完成后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。 4. 分离有机相，用水洗涤，然后用饱和氯化钠（NaCl）溶液洗涤。 5. 有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩，得到2-(4,4-二氟环己基)乙酸乙酯（0.4g）。 6. 将2-(4,4-二氟环己基)乙酸乙酯溶解于四氢呋喃（THF，2mL）中，加入1N氢氧化钠（NaOH，1mL）溶液。 7. 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 8. 反应完成后，浓缩反应混合物，然后用乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用1N盐酸（HCl）酸化。 9. 有机相用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液洗涤，再用饱和氯化钠（NaCl）溶液洗涤。 10. 有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并浓缩，得到2-(4,4-二氟环己基)乙酸，为黄色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ ppm：12.13（1H，br.s.），2.06-2.28（3H，m），1.92-2.03（1H，m），1.72-1.91（4H，m），1.31-1.48（1H，m），1.10-1.31（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/264489, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] Patent: WO2010/103429, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[3] Patent: US2013/183269, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1216; 1217
[4] Patent: US2015/23913, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1461-1462
[5] Patent: WO2015/5901, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 517; 518