915416-45-4
中文名称
3',4',5'-三氟联苯基-2-胺
英文名称
3',4',5'-trifluorobiphenyl-2-aMine
CAS
915416-45-4
分子式
C12H8F3N
分子量
223.19
MOL 文件
915416-45-4.mol
更新日期
2025/08/05 14:59:31
915416-45-4 结构式
基本信息
中文别名
3',4',5'-三氟-2-氨基联苯3',4',5'-三氟联苯基-2-胺
农药中间体:3,4,5-三氟-2'-氨基联苯
3' ,4' ,5'-三氟-[1,1'-联苯]-2-胺
英文别名
3,4,5-Trifluoro-2'-aminobiphenyl2-(3,4,5-Trifluorophenyl)aniline
3',4',5'-trifluorobiphenyl-2-aMine
3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-ylamine
3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-2-aMine
[1,1'-Biphenyl]-2-amine, 3',4',5'-trifluoro-
3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-ylamine
所属类别
有机原料：有机氟化合物物理化学性质
沸点303.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.315
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.17±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
InChIInChI=1S/C12H8F3N/c13-9-5-7(6-10(14)12(9)15)8-3-1-2-4-11(8)16/h1-6H,16H2
InChIKeyFTIKVBVUYPQUBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC(F)=C(F)C(F)=C2)=CC=CC=C1N
制备方法
方法1
884-29-7
156006-28-9
915416-45-4
在1升反应器中，将氯化锌（20克，0.147摩尔）与THF（29克）混合并加热至适宜温度。随后，加入3,4,5-三氟苯基溴化镁（0.133摩尔）的THF溶液（1.15毫摩尔/克溶液）。搅拌10分钟后，在25℃下加入（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）（3-氯吡啶基）-二氯化钯（II）（462毫克）。5分钟后，加入N-甲基吡咯烷酮（30克）。10分钟后，向反应混合物中加入99%纯度的苯基亚甲基氨基-2-氯苯（29克，0.133摩尔）。随后，将混合物加热至50℃并在此温度下搅拌6小时。后处理步骤包括加入3.4克活性炭，将悬浮液搅拌1小时后通过硅藻土过滤。滤饼用THF（200克）洗涤，滤液随后浓缩。使用旋转蒸发器在50℃和低于5毫巴的真空下进行浓缩。向残余物中加入水（200克）和浓硫酸（28克）。混合物在80℃下搅拌3小时，同时通过共沸蒸馏去除生成的苯甲醛。之后，用氢氧化钠溶液调节pH至2.8，加入甲苯（200克）。分离有机相后，水相用甲苯（200克）再次萃取，合并的有机相用水（100克）洗涤并浓缩。在80℃和5毫巴下使用旋转蒸发器浓缩，得到深色油状物（26.7克），静置后结晶。定量HPLC分析显示，油状物中3,4,5-三氟-2'-氨基联苯的含量为86.4%重量，相当于78%的收率。
参考文献：
[1] Patent: US2011/301356, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10