916176-52-8
中文名称
4-溴-5-氯-7-氮杂-1H-吲哚
英文名称
4-BroMo-5-chloro-7-aza-1H-indole
CAS
916176-52-8
分子式
C7H4BrClN2
分子量
231.48
MOL 文件
916176-52-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
916176-52-8 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-5-氯-7-氮杂-1H-吲哚4-溴-5-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
4-BroMo-5-chloro-7-azaindole4-Bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2
4-BroMo-5-chloro-7-aza-1H-indole
1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-broMo-5-chloro-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
密度1.878
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.04±0.40(Predicted)
外观Off-white to pink Solid
制备方法
方法1
![5-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 7-氧化物](/CAS/GIF/916176-51-7.gif)
916176-51-7
916176-52-8
以5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-氧化物（5.00 g，29.66 mmol）为原料，将其与四丁基溴化铵（Bu4Br，19.12 g，59.31 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，200 mL）中。在0℃条件下，向上述溶液中缓慢滴加三氟甲磺酸酐（Tf2O，20.91 g，74.20 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。随后，将反应液倒入水（500 mL）中，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液调节混合物的pH至8-9。过滤收集沉淀，用水（50 mL×3）洗涤滤饼，并于60℃下真空干燥过夜，得到4-溴-5-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为灰白色固体（5.83 g，产率84.9%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：231.0 [M + H]+；核磁共振氢谱（400 MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.24（s，1H），8.30（s，1H），7.68（s，1H），6.45（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/169700, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00328; 00329
[2] Patent: US2010/81645, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2006/127587, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87