91678-23-8
中文名称
2-溴-3-硝基-6-氯吡啶
英文名称
2-BROMO-6-CHLORO-3-NITROPYRIDINE
CAS
91678-23-8
分子式
C5H2BrClN2O2
分子量
237.44
MOL 文件
91678-23-8.mol
更新日期
2025/08/08 13:13:31
91678-23-8 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-3-硝基-6-氯吡啶2-溴-6-氯-3-硝基吡啶
英文别名
2-Amino-2-Methyl pyridine2-BROMO-6-CHLORO-3-NITROPYRIDINE
Pyridine,2-broMo-6-chloro-3-nitro-
2-BROMO-6-CHLORO-3-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
沸点277.2±35.0℃ (760 Torr)
密度1.936±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点121.5±25.9℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-7.39±0.10(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H2BrClN2O2/c6-5-3(9(10)11)1-2-4(7)8-5/h1-2H
InChIKeyWISCKHBEOBONJA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
27048-04-0
91678-23-8
实施例P3：制备2-溴-6-氯-3-硝基吡啶。在氮气保护下，将亚硝酸叔丁酯（990 mg，9.60 mmol）分批加入搅拌中的2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶（1.00 g，5.76 mmol）和溴化铜（II）（1.56 g，6.91 mmol）的乙腈（25 mL）溶液中，反应温度为65℃。继续搅拌反应混合物30分钟。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物在乙酸乙酯和2M盐酸水溶液之间分配。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱剂：庚烷-二氯甲烷梯度），得到目标产物2-溴-3-硝基-6-氯吡啶（1.11 g，产率81%），为黄色固体。质谱（EI）分析显示m/z为235.9/237.9（相对丰度78/100，[M]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185154, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Patent: US2015/57260, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0575; 0576
[3] Patent: WO2015/25026, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 142
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 10151 - 10171