91819-58-8
中文名称
2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛
英文名称
2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)acetaldehyde
CAS
91819-58-8
分子式
C10H16O
分子量
152.23
MOL 文件
91819-58-8.mol
91819-58-8 结构式
基本信息
中文别名
2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 英文别名
alpha-campholenaldehyde2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)
2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)acetaldehyde
2-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyde
制备方法
方法1
1686-14-2
18383-51-2
23727-15-3
以α-环氧蒎烷为原料合成反-香苇醇和(S)-2-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)乙醛的一般步骤如下：首先，按照文献方法[17]从(-)-α-蒎烯（7）（Aldrich，[α]D20 -48.4（纯））制备α-蒎烯环氧化物6。在0℃下，将对甲苯磺酸一水合物（0.299g，1.57mmol）加入N-甲基-2-吡咯烷酮（1.35g，13.6mmol）的二氯甲烷（15ml）溶液中，搅拌2分钟。随后，缓慢加入α-蒎烯环氧化物6（1.016g，6.68mmol）的二氯甲烷（15ml）溶液，历时10分钟。反应混合物在室温下继续搅拌3小时，之后用25ml水稀释，剧烈搅拌10分钟，分离有机相。水相用二氯甲烷（20ml）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（17g SiO2）纯化，采用0至50%乙醚-己烷梯度洗脱，分别得到(-)-反-香苇醇（3）（0.165g，1.09mmol，16%，[α]D23 -134.9（c 0.90，CHCl3）；文献值[11] [α]D23 -139（c1.2））和龙脑烯醛8（0.406g，2.67mmol，40%）。化合物3和8的光谱数据与文献报道[29,30]一致。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 5, p. 731 - 739