91830-17-0
中文名称
5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]
英文名称
Spiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine], 5-broMo-
CAS
91830-17-0
分子式
C12H14BrNO
分子量
268.15
MOL 文件
91830-17-0.mol
91830-17-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶] 英文别名
5-bromospiro[3H-1-benzofuran-2,4-piperidine]5-broMo-3H-spiro[benzofuran-2,4'-piperidine]
Spiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine], 5-broMo-
5-bromo-2,3-dihydro-spiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine
物理化学性质
沸点367.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.26±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
![螺[苯并呋喃-2(3H),4'-哌啶]](/CAS/GIF/71916-73-9.gif)
71916-73-9
91830-17-0
以螺[苯并呋喃-2(3H),4'-哌啶]为原料合成5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]的一般步骤： 1. 中间体1-5的合成：在0℃下，向1-4（7.44g，39.4mmol）的甲醇溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（13.9g，78.7mmol），将反应混合物在0℃下搅拌6小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物，残余物用水和乙酸乙酯稀释。分离有机层，用饱和碳酸氢钠溶液将水相碱化至pH8。水层用乙酸乙酯萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤除去固体，浓缩滤液，得到1-5，为棕色固体（6g，62%）。 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：7.39（s，1H），7.29（d，J = 8.4Hz，1H），6.75（d，J = 8.4Hz，1H），3.43-3.40（m，4H），3.19（s，2H），2.22-2.19（m，2H），2.12-2.04（m，2H）。 MS（ESI）：m/z 268.2, 270（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/144571, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128-129