918511-92-9
918511-92-9 结构式
基本信息
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(3-pyridinyl)-
物理化学性质
制备方法
1692-25-7
183208-35-7
918511-92-9
步骤1-制备5-(吡啶-3-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（22）：向5-溴-7-氮杂吲哚（1, 1.00 g, 5.08 mmol）的水（13.0 mL）和乙腈（36 mL）混合溶液中，依次加入吡啶-3-硼酸（21, 1.0 g, 8.1 mmol）、碳酸钾（1.79 g, 0.0130 mol）和四（三苯基膦）钯（0）（50.0 mg, 0.043 mmol）。在氮气保护下，将反应混合物加热至170℃并搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以25%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂，得到淡黄色固体产物22（820 mg, 82%）。MS（ESI）[M + H]+ = 196.1。
参考文献：
[1] Patent: US2008/167338, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Patent: WO2008/80001, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 12, p. 1238 - 1243
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9470 - 9489