919286-71-8
中文名称
(2S)-2-(溴甲基)-4-吗啉羧酸叔丁酯
英文名称
(S)-4-Boc-broMoMethylMorpholine
CAS
919286-71-8
分子式
C10H18BrNO3
分子量
280.16
MOL 文件
919286-71-8.mol
更新日期
2025/11/24 11:46:43
919286-71-8 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-(溴甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯(2S)-2-(溴甲基)-4-吗啉羧酸叔丁酯
英文别名
(S)-4-Boc-broMoMethylMorpholine(S)-4-Boc-2-broMoMethylMorpholine
N-Boc-(2S)-(bromomethyl)morpholine
(2S)-4-Boc-2-(bromomethyl)-morpholine
(S)-tert-butyl 2-(broMoMethyl)Morpholine-4-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-(bromomethyl)morpholine-4-carboxylate
(2S)-2-(Bromomethyl)-4-morpholinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
4-Morpholinecarboxylic acid, 2-(bromomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-
制备方法
方法1
135065-76-8
919286-71-8
以(S)-N-Boc-2-羟甲基吗啉为原料合成(S)-2-(溴甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将(S)-N-Boc-2-羟甲基吗啉（6.9 g，0.032 mol）和四溴化碳（15.8 g，0.048 mol）溶解于二氯甲烷（100 mL）中，并在冰浴中冷却至0℃。在30分钟内，缓慢滴加三苯基膦（12.2 g，0.046 mol）的二氯甲烷（100 mL）溶液。维持反应温度在0℃下搅拌1小时后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，通过减压蒸馏浓缩反应液至原体积的1/2，随后将浓缩液通过硅胶垫过滤，用15%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂洗脱目标产物。收集含有产物的滤液，并通过减压浓缩去除溶剂，得到(S)-2-(溴甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯，为无色油状物（8 g，收率90%）。质谱分析（电喷雾离子化，正离子模式）显示m/e 281 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/121685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: WO2007/6715, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35-36
[3] Patent: WO2007/6714, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 122
[4] Patent: WO2007/58850, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 50