92052-29-4

中文名称 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯

英文名称 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate

CAS 92052-29-4

分子式 C16H20Cl3NO10

分子量 492.69

MOL 文件 92052-29-4.mol

更新日期 2025/11/16 17:39:42

92052-29-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表

基本信息

中文别名

2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
2,3,4,6-四-O-乙酰基-&BETA
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰基
2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三氯乙酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三氯乙酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷

英文别名

[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-&beta
-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranoside
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate

所属类别

医药中间体：吡喃类化合物

物理化学性质

熔点154.0 to 160.0 °C

沸点463.3±55.0 °C(Predicted)

密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)1.39±0.70(Predicted)

形态粉末晶体

颜色白色到近乎白色

InChIInChI=1/C16H20Cl3NO10/c1-6(21)25-5-10-11(26-7(2)22)12(27-8(3)23)13(28-9(4)24)14(29-10)30-15(20)16(17,18)19/h10-14,20H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/s3

InChIKeyIBUZGVQIKARDAF-SZYILJKCNA-N

SMILESC(Cl)(C(=N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(=O)C)OC(C)=O)COC(C)=O)(Cl)Cl |&1:5,7,8,9,14,r|

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P280-P261-P271

海关编码2940000080

制备方法

方法1

3947-62-4

545-06-2

74808-10-9

1. 将(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-羟基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯（5g，12.8mmol）溶于DMF（60mL）中，加入乙酸肼（1.3g，14.1mmol）。室温搅拌反应混合物过夜，随后减压浓缩至干。残余物用EtOAc（200mL）溶解，依次用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤。有机相经无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-EtOAc，1:1，v/v）纯化，得到白色固体产物（4.27g，产率96%）。 2. 将上述产物（2.1g，6.03mmol）、三氯乙腈（12.1mL，121mmol）和DCM（40mL）混合，冷却至0℃。加入Cs2CO3（1.96g，6.03mmol），室温搅拌1小时。反应混合物减压浓缩后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-EtOAc，2:1，v/v）纯化，得到白色固体亚氨酸酯（2.85g，产率96%）。 3. 将亚氨酸酯（0.88g，1.62mmol）、受体（0.73g，1.1mmol）、分子筛MS-4A和DCM（40mL）混合，室温搅拌30分钟。冷却至-70℃后，加入TfOH（29μL，0.32mmol）。反应混合物在-70至-20℃搅拌1小时，用Et3N（0.05mL）淬灭。混合物用DCM（200mL）稀释，依次用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤，有机相经无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-EtOAc，3:2，v/v）纯化，得到白色固体二糖产物（1.05g，产率95%）。 1H-NMR（500MHz，CDCl3）和13C-NMR（75MHz，CDCl3）数据与目标化合物结构一致。

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 26, p. 5602 - 5608

[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 14, p. 2445 - 2448

[3] Patent: WO2012/135049, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59

[4] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 7, p. 1786 - 1796

[5] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 12, p. 1740 - 1744

常见问题列表

概述

2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯可用于糖生物学研究。