92093-23-7
中文名称
1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇
英文名称
1,2-ETHANEDIOL-(P-BROMOPHENYL)-
CAS
92093-23-7
分子式
C8H9BrO2
分子量
217.06
MOL 文件
92093-23-7.mol
92093-23-7 结构式
基本信息
中文别名
1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 英文别名
1,2-ETHANEDIOL-(P-BROMOPHENYL)-1-(4-BROMOPHENYL)-1,2-ETHANEDIOL
1-(4-broMophenyl)ethane-1,2-diol
1,2-Ethanediol, 1-(4-bromophenyl)-
(R)-1-(4-bromophenyl)-1,2-ethanediol
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点100-101 °C
沸点356.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.617±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.41±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
2039-82-9
92093-23-7
以4-溴苯乙烯为原料合成1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇的一般步骤如下：将4-溴苯乙烯（1.00 g，5.46 mmol）溶解于25 mL的2:1（v/v）水/丙酮混合溶剂中。随后，向该溶液中依次加入4-甲基吗啉N-氧化物（0.704 g，6.01 mmol）和四氧化锇（0.167 g，0.061 mmol，溶解于叔丁醇中，浓度为2.5%）。将反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应液，依次用1N盐酸水溶液和饱和碳酸氢钠溶液各洗涤一次。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过快速柱层析（Biotage 40M柱，100%乙酸乙酯作为洗脱剂）进行纯化，最终得到335 mg（产率28%）的1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇，为白色固体。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 22, p. 5071 - 5074
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 41, p. 14409 - 14411
[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 79, # 23, p. 11431 - 11439
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 38, p. 6776 - 6778
[5] Chemical Research in Toxicology, 1998, vol. 11, # 1, p. 44 - 53