924307-76-6
中文名称
(2S)-2-氨基-8-壬烯酸
英文名称
8-Nonenoicacid,2-amino-,(2S)-
CAS
924307-76-6
分子式
C9H17NO2
分子量
171.24
MOL 文件
924307-76-6.mol
更新日期
2024/12/20 10:10:30
924307-76-6 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-氨基-8-壬烯酸(S)-2-氨基壬-8-烯酸
(S)-2-氨基茴香-8-烯酸
(2S)-2-氨基-8-壬烯酸
(2S)-2-氨基-8-壬烯酸(ABT450中间体)
英文别名
(S)-2-(6'-Octenyl)Glycine(S)-2-(6'-heptenyl)glycine
(2S)-2-aminonon-8-enoic acid
(2S)-2-Amino-8-nonenoic acid
8-Nonenoicacid,2-amino-,(2S)-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点200-201℃ (DEC.)
沸点303℃
密度1.002
闪点137℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.54±0.24(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)15.8° (C=0.11 g/100ml, H2O)
InChIInChI=1S/C9H17NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8(10)9(11)12/h2,8H,1,3-7,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
InChIKeyLKMSSWRWDBZUFC-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](N)CCCCCC=C
制备方法
方法1
1196484-70-4
924307-76-6
在干燥的500 mL带挡板的培养摇瓶中，将2-氧代壬-8-烯酸（6, 2.54 g, 0.0149 mol, 1.0当量）、D-葡萄糖（2.75 g, 0.01531 mol, 1.03当量）、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD, 0.103 g, 0.00016 mol, 0.0107当量）和葡萄糖脱氢酶（GDH-105, 0.075 g; 或任何等效的GDH）悬浮于142 mL的2M氯化铵和氢氧化铵缓冲溶液（pH 9.5）中。向该混合物中加入悬浮于7.5 mL细菌蛋白质提取试剂（BPER）中的亮氨酸脱氢酶（LeuDH）沉淀（原始培养物体积：75 mL）溶液。（或者，可以通过超声处理裂解LeuDH颗粒）。最终反应体积为150 mL，pH为9.0。将混合物在37℃下于振荡器上搅拌。通过HPLC监测反应进程，24小时后认为反应完成。反应后处理程序如下：用氯仿（100 mL）稀释酶促反应混合物，并将混合物在环境温度（19-23℃）下搅拌1小时，随后静置过夜。12小时后，将底部有机相与含有固体的上部水相分离，水相作为悬浮液使用13 cm布氏漏斗和Whatman 1号滤纸在真空下过滤。将湿滤饼用氯仿（1×20 mL）洗涤，并在23℃下真空干燥14小时。得到1.93 g (S)-2-氨基壬-8-烯酸（2），为无色固体，产率87.3%，对映体过量>99%。
参考文献：
[1] Patent: US10059969, 2018, B1. Location in patent: Page/Page column 15; 16