924894-85-9

中文名称 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩

英文名称 2,5-bis(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene

CAS 924894-85-9

分子式 C18H26B2O4S2

分子量 392.15

MOL 文件 924894-85-9.mol

更新日期 2025/10/20 13:29:21

924894-85-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据图谱信息

基本信息

中文别名

2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩
2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩

英文别名

TT-2B
PM232
5-bis(4
2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3
2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-bis-boronic acid pinacol ester
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-bis(boronic acid pinacol ester)
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-diboronic acid bis(pinacol ester)
2,5-bis(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
Thieno[3,2-b]thiophene, 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物理化学性质

熔点290-294°C

沸点501.0±45.0 °C(Predicted)

密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

形态粉末

外观White to light yellow Solid

制备方法

方法1

251-41-2

61676-62-8

2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩

924894-85-9

在氮气保护下，将噻吩并[3,2-b]噻吩（1.5 g，10.70 mmol）溶于四氢呋喃（25.5 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂的己烷溶液（8.988 mL，2.5 M，22.47 mmol），搅拌反应20分钟。随后，将冷却浴更换为冰浴，继续搅拌50分钟。向所得浓稠悬浮液中加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（4.181 g，4.584 mL，22.47 mmol）进行淬灭。反应混合物在室温下搅拌过夜，然后用饱和氯化铵水溶液淬灭。用二氯甲烷（2×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。将有机溶液用约20 mL乙酸乙酯稀释，通过旋转蒸发仪缓慢浓缩，直至完全除去二氯甲烷。过滤收集所得白色细晶体，用庚烷洗涤，并在高真空下干燥，得到4,4,5,5-四甲基-2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（2.57 g，6.554 mmol，产率61.25%），为半白色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.75（s，2H），1.343（s，12H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/119853, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127

[2] Patent: WO2011/119858, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86

安全数据

WGK Germany3

图谱信息

2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩(924894-85-9)核磁图(¹HNMR)