92525-10-5
中文名称
3-碘-1甲基吡唑
英文名称
3-IODO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
CAS
92525-10-5
分子式
C4H5IN2
分子量
208
MOL 文件
92525-10-5.mol
更新日期
2025/06/12 10:57:48
92525-10-5 结构式
基本信息
中文别名
3-碘-1甲基吡唑1-甲基-3-碘吡唑
3-碘-1甲基吡唑双盐酸盐
3-碘-1-甲基-1H-吡唑
三碘- 1 -甲基- 1H -吡唑
英文别名
1-Methyl-3-iodopyrazole3-Iodo-1-methylpyrazole
3-idio-1-methylpyrazole
3-Iodo-1-methy-1h-pyrazole
3-IODO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
3-Iodo-1-methyl-1H-pyrazole97%
3-Iodo-1-methyl-1H-pyrazole 97%
1H-?Pyrazole, 3-?iodo-?1-?methyl-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点226.9℃
密度2.07
闪点91.1℃
折射率1.5880
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-0.03±0.10(Predicted)
形态液体
颜色棕色
敏感性感光
InChIInChI=1S/C4H5IN2/c1-7-3-2-4(5)6-7/h2-3H,1H3
InChIKeySITJXRWLFQGWCB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=CC(I)=N1
安全数据
制备方法
方法1
1904-31-0
92525-10-5
以N-甲基-3-氨基吡唑为原料合成3-碘-1-甲基吡唑的一般步骤如下：将N-甲基-3-氨基吡唑（2000 g，20.6 mol，1.0当量）溶解于6000 mL浓盐酸和2000 mL水的混合溶液中，在冰盐浴中冷却至0-5℃。随后，缓慢滴加3.5 L饱和亚硝酸钠水溶液（NaNO2，2842.8 g，41.2 mol，2.0当量），滴加过程中保持机械搅拌。反应20分钟后，将反应溶液缓慢滴加到预先冷却至0℃的8000 mL碘化钾水溶液（8549.0 g，51.5 mol，2.5当量）中。滴加完毕后，让反应混合物自然升温至室温并继续反应4小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认反应完成后，用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和盐水洗涤并干燥，随后浓缩有机相。粗产物通过快速柱色谱法纯化，得到目标化合物3-碘-1-甲基-1H-吡唑（3473.8 g，16.7 mol），产率为81.0%。
参考文献：
[1] Patent: CN105669733, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034
[2] Patent: WO2015/175579, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 351