926291-64-7
中文名称
(R)-N-BOC-间溴苯甘氨醇
英文名称
CarbaMic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
CAS
926291-64-7
分子式
C13H18ClNO3
分子量
271.74
MOL 文件
926291-64-7.mol
更新日期
2025/08/17 17:05:26
926291-64-7 结构式
基本信息
中文别名
(R)-N-BOC-间溴苯甘氨醇(R)-N-BOC-间氯苯甘氨醇
(R)-叔丁基(1-(3-氯苯基)-2-羟乙基)氨基甲酸酯
英文别名
(R)-t-butyl (1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamateTERT-BUTYL (R)-(1-(3-CHLOROPHENYL)-2-HYDROXYETHYL)CARBAMATE
(R)-tert-Butyl (1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
Carbamic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, ...
CarbaMic acid, N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
沸点405.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.38±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
4248-19-5
2039-85-2
926291-64-7
在冷水浴（约15℃）条件下，向搅拌中的氨基甲酸叔丁酯（2.0当量）的正丙醇（4L/mol）溶液中依次加入1N NaOH（2.05当量）和次氯酸叔丁酯（2.3当量）。反应混合物搅拌10分钟后，冷却至0℃。随后，依次加入（DHQD）2PHAL（0.02当量）的正丙醇（4L/mol）溶液、间氯苯乙烯（1当量）的正丙醇（8L/mol）溶液以及K2OsO4·2H2O（0.015当量）。保持0℃继续搅拌直至反应完成。反应完成后，通过加入Na2SO3水溶液淬灭反应，直至反应液由绿色转变为黄色/棕色。减压浓缩反应混合物。进行标准后处理：将反应混合物在水和CH2Cl2之间分配，分离各相，水相用CH2Cl2萃取。合并有机相，用Na2SO4或MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化。按照通用方法J，将3-氯苯乙烯（28.0g，200mmol）转化为（R）-N-Boc-间溴苯甘氨醇（27.9g，产率51%，HPLC纯度99%，HPLC测定对映体过量率为93.7%ee）。产物经1H NMR（CD3OD）确认：δ3.63-3.72（m，2H），4.63-4.67（m，1H），7.26-7.37（m，2H），7.43（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 27; 31
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065