926293-55-2
926293-55-2 结构式
基本信息
6-溴-2-甲基烟碱醛
6-溴-2-甲基吡啶-3-甲醛
6-BroMo-2-Methylnicotinaldehyde
6-BroMo-2-Methyl-pyridine-3-carbaldehyde
6-bromo-2-methyl-3-Pyridinecarboxaldehyde
6-Bromo-2-methylpyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-bromo-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
39919-65-8
68-12-2
926293-55-2
以2,5-二溴-6-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成6-溴-2-甲基烟碱醛的一般步骤：在氮气保护下，向3,6-二溴-2-甲基吡啶（60g，239mmol）的四氢呋喃（THF，600mL）溶液中，于-78℃缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，100mL，251mmol）。反应混合物在-78℃下持续搅拌1小时。随后，滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20.4mL，263mmol），并继续在-78℃下搅拌1小时。将反应混合物缓慢升温至25℃，并加入1M盐酸水溶液（300mL）淬灭反应。将此次反应混合物与另外五次平行反应（分别使用30g，120mmol和4×50g，199mmol的3,6-二溴-2-甲基吡啶，保持相同的试剂和溶剂比例）合并处理。合并后的反应混合物用乙酸乙酯（EtOAc，800mL×4）萃取，合并有机层后用去离子水（H2O，300mL×3）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并减压浓缩，得到目标产物6-溴-2-甲基烟碱醛（260g，492mmol，合并收率42.5%），为红色油状物。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz，氯仿-d）确认：δ10.28（s，1H），7.92（d，J=7.9Hz，1H），7.64（s，1H），2.88-2.83（m，3H）。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示[M+H]+峰位于m/z=200.1和202.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0310-0313
[3] Patent: WO2017/145050, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26