926663-00-5
中文名称
5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
CAS
926663-00-5
分子式
C9H9N3O3
分子量
207.19
MOL 文件
926663-00-5.mol
更新日期
2025/11/26 09:41:17
926663-00-5 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基吡咯并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯5-氧代-4,5-二氢吡咯并嘧啶-3-羧酸乙酯
5-氧代-4,5-二氢吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲酸乙酯
5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲酸乙酯
5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸乙酯
5-氧代-4,5-二氢-吡唑[1,5-A]并嘧啶-3-羧酸乙酯
英文别名
ethyl 5-oxo-4H,5H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylateEthyl 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
5-Oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid, 4,5-dihydro-5-oxo-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点339.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)10.81±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H9N3O3/c1-2-15-9(14)6-5-10-12-4-3-7(13)11-8(6)12/h3-5H,2H2,1H3,(H,11,13)
InChIKeyPCKVUOAPCLMZJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=C(C(OCC)=O)C=NN1C=CC(=O)N2
制备方法
方法1
5941-55-9
6994-25-8
926663-00-5
步骤A：5-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯的制备 将3-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（25.0 g，161 mmol）与(E)-3-乙氧基丙烯酸乙酯（35.8 mL，242 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，537 mL）中混合。向混合物中加入碳酸铯（78.7 g，242 mmol），随后将反应体系加热至110℃，维持15小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用乙酸（HOAc）调节pH至4。过滤收集析出的沉淀，依次用水和乙酸乙酯（EtOAc）洗涤，得到5-氧代-4,5-二氢吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酸乙酯，为蓬松的白色固体。通过水后处理可回收额外产物。浓缩滤液以去除DMF，用EtOAc（500 mL）稀释，并用去离子水洗涤。EtOAc层中析出的沉淀经过滤后，同样用水和EtOAc洗涤，得到额外产物。合并所有固体产物，真空干燥，最终获得5-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（33.3 g，收率100%），为蓬松的白色固体。质谱（APCI）m/z = 206.2（M-H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/6074, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70