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934266-82-7

中文名称 5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶
英文名称 2-AMINO-5-BROMOTHIAZOLO[5,4-B]PYRIDINE
CAS 934266-82-7
分子式 C6H4BrN3S
分子量 230.09
MOL 文件 934266-82-7.mol
更新日期 2025/08/19 16:04:07
934266-82-7 结构式 934266-82-7 结构式

基本信息

中文别名
5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺
2-氨基-5-溴噻唑[5,4-B]吡啶
5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶
5-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺
英文别名
2-AMINO-5-BROMOTHIAZOLO[5,4-B]PYRIDINE
Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine, 5-bromo-
5-BroMo-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylaMine
5-broMo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-aMine
5-Bromo [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-amine
所属类别
医药中间体:吡啶类化合物

物理化学性质

沸点382.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.950±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)0.74±0.40(Predicted)
外观Light green to green Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2934999090

制备方法

方法1
5-氨基-2-溴吡啶

13534-97-9

硫氰酸钾

333-20-0

5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶

934266-82-7

步骤A:在-5℃条件下,将6-溴吡啶-3-胺(1A,20g,1.0当量)分批加入至硫氰酸钾(5.0当量)的乙酸(0.4M)溶液中。反应混合物冷却至-15℃,通过恒压滴液漏斗缓慢滴加溴(Br2,1.3当量)的乙酸(9.4M)溶液。滴加完毕后,将反应体系缓慢升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后,过滤收集沉淀物。向滤液中加入100mL乙酸乙酯(EtOAc)和200mL水(H2O),随后通过旋转蒸发仪减压浓缩除去200mL溶剂。剩余物置于冰浴中搅拌10分钟,析出固体后过滤,并用冷的10%甲醇(MeOH)的乙醚(Et2O)溶液洗涤两次。合并滤液并浓缩,产物在冰浴中结晶,再次用冷的10%甲醇的乙醚溶液洗涤两次,得到第二批产物。经真空干燥后,获得棕色固体产物1B,收率77%。该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据如下:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.94 (br.s, 1H), 7.44 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 8.04 (br.s., 1H); ESI-MS: m/z 230.0 (M + H)+。

参考文献:

[1] Patent: US2009/318425, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40

[2] Patent: US2017/291910, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0253; 0254

[3] Patent: WO2010/8847, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123

[4] Yakugaku Zasshi, 1951, vol. 71, p. 662,665

[5] Chem.Abstr., 1952, p. 8109

5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02934266827025-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺934266-82-71G134元
2025/05/22XW02934266827015-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺934266-82-7250MG37元
2024/08/19XW02934266827035-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺934266-82-75G693元
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