934266-82-7

基本信息
2-氨基-5-溴噻唑[5,4-B]吡啶
5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶
5-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺
Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine, 5-bromo-
5-BroMo-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylaMine
5-broMo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-aMine
5-Bromo [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-amine
物理化学性质
制备方法

13534-97-9

333-20-0
![5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶](/CAS/GIF/934266-82-7.gif)
934266-82-7
步骤A:在-5℃条件下,将6-溴吡啶-3-胺(1A,20g,1.0当量)分批加入至硫氰酸钾(5.0当量)的乙酸(0.4M)溶液中。反应混合物冷却至-15℃,通过恒压滴液漏斗缓慢滴加溴(Br2,1.3当量)的乙酸(9.4M)溶液。滴加完毕后,将反应体系缓慢升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后,过滤收集沉淀物。向滤液中加入100mL乙酸乙酯(EtOAc)和200mL水(H2O),随后通过旋转蒸发仪减压浓缩除去200mL溶剂。剩余物置于冰浴中搅拌10分钟,析出固体后过滤,并用冷的10%甲醇(MeOH)的乙醚(Et2O)溶液洗涤两次。合并滤液并浓缩,产物在冰浴中结晶,再次用冷的10%甲醇的乙醚溶液洗涤两次,得到第二批产物。经真空干燥后,获得棕色固体产物1B,收率77%。该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据如下:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.94 (br.s, 1H), 7.44 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 8.04 (br.s., 1H); ESI-MS: m/z 230.0 (M + H)+。
参考文献:
[1] Patent: US2009/318425, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[2] Patent: US2017/291910, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0253; 0254
[3] Patent: WO2010/8847, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123
[4] Yakugaku Zasshi, 1951, vol. 71, p. 662,665
[5] Chem.Abstr., 1952, p. 8109