934664-41-2
934664-41-2 结构式
基本信息
3-甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基3-亚甲基吖丁啶-1-羧酸酯
eneazetidine-1-CarboxyL
1-Boc-3-Methylene-azetidine
1-Boc-3-Methylideneazetidine
1-Boc-3-methylideneazetid...
3-Methylideneazetidine,N-BOCprotected
1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-Methyleneazetidine
tert-butyl 3-Methyleneazetidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-methylideneazetidine-1-carboxylate
3-Methylene-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
物理化学性质
制备方法
398489-26-4
1779-49-3
934664-41-2
以1-Boc-3-氮杂环丁酮和甲基三苯基溴化鏻为原料合成1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷的一般步骤如下：首先，将乙醇/叔丁醇钾（15.5g，137mmol）和甲基三苯基溴化膦（49g，137mmol）在乙醚（300mL）中的混合物于室温下搅拌1小时。随后，向反应体系中加入1-Boc-3-氮杂环丁酮（10g，58mmol，溶解于100mL乙醚中）。将反应混合物在35℃下继续搅拌2小时，之后冷却至室温。反应混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙醚洗涤滤饼。合并的滤液用水进行分配萃取，依次用水和盐水各洗涤两次，有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到橙色油状物。该粗产物通过柱色谱法进行纯化，使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂。收集目标组分，真空浓缩后得到1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷（9.80g，58mmol，产率100%）为无色油状物。产物的结构通过1H NMR（400MHz，DMSO）和GC-MS进行确认：1H NMR (400MHz, DMSO): δ 5.05-4.85 (m, 2H), 4.95-4.63 (m, 4H), 1.45 (s, 9H); GC-MS (C9H15NO2): m/z 169。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/44515, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 175
[2] Patent: WO2008/76415, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 339-340
[3] Patent: WO2008/124085, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 190
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 5, p. 416 - 421
[5] Patent: WO2012/4400, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48