934664-42-3
934664-42-3 结构式
基本信息
叔-丁基 1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己烷-5-甲酸基酯
2-Methyl-2-propanyl 1-oxa-5-azaspiro[2.3]hexane-5-carboxylate
1-oxa-5-aza-spiro[2.3]hexane-5-carboxylic acid tert-butyl ester
2-Oxa-5-azaspiro[2.3]hexane-5-carboxylic acid tert. butyl ester
1-Oxa-5-azaspiro[2.3]hexane-5-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
934664-41-2
934664-42-3
以1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷为原料合成1-氧杂-5-氮杂螺环[2.3]己烷-5-羧酸叔丁酯的一般步骤：向3-氯甲基-1,3-甲基乙烯基-1-羧酸1,1-二甲基乙酯（2.96 g，17.5 mmol）的氯仿（180 mL）溶液中加入3-氯过氧苯甲酸（77%，13.9 g，62.0 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2天。反应完成后，用10%硫代硫酸钠和饱和碳酸氢钠溶液的1:1混合液（150 mL）淬灭反应。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到油状残余物。该残余物通过快速色谱法（洗脱剂：15-50%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到1,1-二甲基乙基-1-氧杂-5-氮杂螺环[2.3]己烷-5-羧酸酯（1.65 g，产率51%）。产物经GC-MS分析，分子式为C9H15NO3，分子离子峰m/z为185。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/76415, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 340
[2] Patent: WO2008/124085, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 190
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 5, p. 416 - 421
[4] Patent: WO2010/22076, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[5] Patent: WO2017/107979, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1720