936011-17-5
936011-17-5 结构式
基本信息
5-溴-2-甲氧基异烟醛
5-溴-2-甲氧基吡啶-4-醛
2-甲氧基-5-溴吡啶-4-甲醛
5-溴-2-甲氧基吡啶-4-甲醛
5-溴-2-甲氧基吡啶-4-醛 5G
2-Methoxy-5-Bromo pyridine-4-carbaldehyde
5-Bromo-2-methoxy-pyridine-4-carbaldehyde
5-Bromo-2-methoxypyridine-4-carboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 5-bromo-2-methoxy-
tert-butyl (2R)-2-(5-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyrr olidine-1-carboxylate
物理化学性质
制备方法
13472-85-0
68-12-2
936011-17-5
以5-溴-2-甲氧基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成5-溴-2-甲氧基异烟醛的一般步骤：首先，将二异丙胺（22.7g，0.22mol）的四氢呋喃（THF，0.5L）溶液冷却至-30℃，随后缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，140mL，0.22mol）。添加完毕后，将反应液搅拌30分钟。接着，将混合物进一步冷却至-60℃，并缓慢滴加溶解在THF（200mL）中的5-溴-2-甲氧基吡啶（35.1g，0.19mol），确保反应温度维持在-60℃以下。滴加完成后，继续搅拌反应液1小时。随后，在-60℃下缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20.4g，0.28mol），滴加完毕后，继续搅拌反应液1小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl，200mL）水溶液淬灭反应，并让反应混合物缓慢升温至室温。用乙酸乙酯（EtOAc，200mL×2）进行萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。最后，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到纯品5-溴-2-甲氧基异烟醛（26.4g，产率64.3%），为白色固体。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）δ10.28（s，1H），8.40（s，1H），7.16（s，1H），3.95（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/218960, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00600
[2] Patent: WO2009/23964, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[3] Patent: WO2014/22528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 83; 86; 87
[4] Patent: WO2014/19186, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0925-026