937049-58-6
中文名称
1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯
英文名称
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
CAS
937049-58-6
分子式
C13H17BN2O2
分子量
244.1
MOL 文件
937049-58-6.mol
更新日期
2025/11/03 11:48:22
937049-58-6 结构式
基本信息
中文别名
1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯1H-吲哚-6-硼酸频那醇酯
1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
英文别名
Indazole-6-boronic acid pinacolatePinacol ester indazole-6-boronic acid
1H-Indazole-6-boronic acid picol ester
Indazole-6-yl-boronic acid pinacol ester
6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
6-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole, 2-(1H-Indazol-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸物理化学性质
熔点134-139°C
沸点404.1±18.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.78±0.40(Predicted)
形态solid
颜色White
InChIInChI=1S/C13H17BN2O2/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-6-5-9-8-15-16-11(9)7-10/h5-8H,1-4H3,(H,15,16)
InChIKeyYDWZPHAJTNZBEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=C2)C=N1
制备方法
方法1
79762-54-2
73183-34-3
937049-58-6
以6-溴-1H-吲唑（700 mg, 3.55 mmol）和联硼酸频那醇酯（1.50 g, 5.91 mmol）为原料，在氮气保护下，将两者与Pd(dppf)Cl2-DCM（290 mg, 0.36 mmol）和KOAc（1.04 g, 10.6 mmol）混合于DMF（20 mL）中。反应混合物在100℃下搅拌15小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，残余物悬浮于EtOAc（30 mL）中，通过硅藻土过滤，滤液浓缩后得到866 mg（产率100%）1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯，为棕色半固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。LC-MS分析结果：C13H17BN2O2 + H+ [M + H]+，计算值245.1，实测值245.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/140717, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[2] Patent: WO2017/68064, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 182
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 10, p. 4458 - 4473
[4] Patent: US2007/203143, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 44, p. 27737 - 27746