942199-56-6
中文名称
2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯
英文名称
2-chloro-5-cyanobenzene-1-sulfonyl chloride
CAS
942199-56-6
分子式
C7H3Cl2NO2S
分子量
236.075
MOL 文件
942199-56-6.mol
942199-56-6 结构式
基本信息
中文别名
2 -氯- 5 -氰基苯- 1 -磺酰氯 英文别名
2-chloro-5-cyanobenzenesulfonyl chlorideBenzenesulfonyl chloride, 2-chloro-5-cyano-
2-chloro-5-cyanobenzene-1-sulfonyl chloride
所属类别
化学试剂：磺酰卤化物
常见问题列表
制备
将市售的4-氯-3-苄腈溶解在4份THF中。向一份水中加入氢硫化钠（3当量）并在45℃下搅拌过夜。TLC（25％EtOAc的己烷溶液）确认反应完成。真空蒸发THF，产物沉淀。通过真空过滤收集白色固体，用水洗涤并在真空烘箱中干燥，同时温和加热（97.0％产率）。将苯胺产物在研钵和研杵中研磨并溶解在11份HCl和4份乙酸的混合物中。在另一容器中，将50份乙酸与SO2气体一起搅拌直至饱和（通过重量确认）。将三乙酸：苯胺混合物置于10℃的干冰/乙醇浴中。将亚硝酸钠（1.1当量）溶解在最少量的水中并滴加到HCl盐：苯胺混合物中，不使温度升至约-5℃以上。将所得混合物搅拌45分钟以形成重氮离子。将氯化铜（I）（0.1当量）和氯化铜（II）（0.25当量）加入到SO2/乙酸溶液中并搅拌30分钟并在冰浴中冷却至10℃。将重氮混合物分批加入到氯化铜（I）/氯化铜（II）悬浮液中，保持温度为30℃或更低。一旦完全混合，搅拌混合物直至气体逸出停止，形成深绿色溶液。然后在搅拌下将混合物缓慢倒入200份冰水中直至冰融化。通过真空过滤收集所得白色沉淀物2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯，并用水洗涤（72.9％收率）。应用
2-氯-5-氰基苯-1-磺酰氯为苯氰类衍生物，可用作医药合成中间体。