944937-53-5
中文名称
6-溴-4-氮杂吲哚
英文名称
6-BROMO-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE
CAS
944937-53-5
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
944937-53-5.mol
更新日期
2025/07/26 22:09:28
944937-53-5 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-氮杂吲哚6-溴-4-并环化合物
6-溴-1H-吡咯[3,2-B]并吡啶
6-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
6-溴-1H-吡咯[3,2-b]并吡啶
6-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶(CAS号:944937-53-5)
英文别名
6-Bromo-4-azaindole6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]...
6-BROMO-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE
6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyrridine
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine,6-broMo-
6-BroMo-3aH-pyrrolo[3,2-b]pyridine
6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 97%
6-BROMO-4-AZAINDOLE（6-BROMO-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE）
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点311℃
密度1.770
闪点142℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.73±0.40(Predicted)
外观Light brown to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-5-3-7-6(10-4-5)1-2-9-7/h1-4,9H
InChIKeyOJFFFCVPCVATIV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=CNC1=CC(Br)=CN=2
安全数据
制备方法
方法1
911434-05-4
4637-24-5
944937-53-5
一般步骤：制备例15步骤1：6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶的合成。向5-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（1.58g，7.28mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（10mL）中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（1.65mL，12.37mmol）。将反应混合物加热至100℃并保持1小时，随后在真空条件下浓缩至干燥。将残余物溶解于乙酸（20mL）中，并加入铁粉（1.22g，21.8mmol）。用氮气对反应混合物进行吹扫2分钟，然后加热至100℃保持20小时。反应完成后，冷却混合物，用甲醇稀释并过滤。用甲醇洗涤沉淀物。将滤液和洗涤液合并，并在真空条件下浓缩至干燥。将所得粘性物质用碳酸钠水溶液稀释，并用乙酸乙酯（2×60mL）进行萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥，随后在真空条件下浓缩至干燥。通过柱色谱法（硅胶，100-200目，25％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂）纯化残余物，得到6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（820mg，产率60％）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ11.48-11.45（m，1H），8.36（d，J = 2Hz，1H），8.02-8.00（m，1H），7.69-7.66（m，1H），6.59-6.56（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78