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945667-22-1

中文名称 沙格列汀单水化合物
英文名称 Saxagliptin hydrate
CAS 945667-22-1
分子式 C18H27N3O3
分子量 333.43
MOL 文件 945667-22-1.mol
更新日期 2025/08/04 14:32:49
945667-22-1 结构式 945667-22-1 结构式

基本信息

中文别名
萨格列汀
沙格列汀水合物
沙格列汀一水物
沙格列汀一水合物
沙格列汀单水合物
沙格列汀单水化合物
沙格列汀- 水化合物
沙格列汀一水合物(沙克列汀)
(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基三环[3.3.1.1 3,7]癸-1-基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲腈水合物
英文别名
CS-1180
Onglyza hydrate
BMS477118 hydrate
BMS-477118 hydrate
BMS 477118 hydrate
Saxagliptin hydrate
Saxagliptin hydrate Unii-9gb927lajw
Saxagliptin hydrate (BMS-477118 hydrate)
BMS-477118 HYDRATE
BMS 477118 HYDRATE
BMS477118 HYDRATE
(1S,3S,5S)-2-((2S)-2-amino-2-(3-hydroxyadamantan-1-yl)acetyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrate
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂

物理化学性质

熔点106-108°C
储存条件-20°C冷冻
溶解度可溶于DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIKeyAFNTWHMDBNQQPX-PMEPUXBANA-N
SMILES[C@@H](C12CC3CC(CC(C3)(O)C1)C2)(N)C(N1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]12)C#N)=O.O |&1:0,15,17,19,r|

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
N-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-氰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-基]-1-(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)-2-氧代乙基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯

709031-43-6

沙格列汀单水化合物

945667-22-1

以N-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-氰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-基]-1-(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)-2-氧代乙基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯为原料,合成(1S,3S,5S)-2-((2S)-2-氨基-2-(3-羟基金刚烷-1-基)乙酰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲腈单水化合物的一般步骤如下:将300g(0.723mol,纯度90.6%)的Boc保护的沙克列汀IA加入配备有机械搅拌器、温度探针和氮气入口的12L三颈烧瓶中。加入二氯甲烷(3L)和甲醇(288ml,7.23mol)以及36%的盐酸(288ml,3.5mol,4.8当量)。将反应混合物搅拌18小时至反应完全(通过HPLC监测,Boc保护的沙克列汀在二氯甲烷中的浓度<1mg/ml)。反应后混合物分为两相,分离并收集上层水相(弃去下层二氯甲烷相)。向回收的水相中加入二氯甲烷(6L)和水(720ml),然后缓慢滴加5N NaOH溶液(约600ml)调节pH至9.0~10.5。加入固体氯化钠(120g),继续搅拌20分钟。相分离后,收集下层二氯甲烷相(弃去上层水相)。用1%氯化铵水溶液(450ml)洗涤二氯甲烷相,再次分离后收集下层二氯甲烷相(弃去上层水相,pH=7.8)。加入约4L乙酸乙酯,同时在25℃、50mmHg下减压蒸馏除去二氯甲烷,直至最终体积减至2.5L时停止蒸馏。对剩余液体进行抛光过滤以除去固体氯化钠。继续浓缩至约1Kg(约170g沙克列汀游离碱)溶于1L乙酸乙酯中。缓慢滴加水(17ml),观察到结晶后保持搅拌10分钟。再加入17ml水,继续搅拌浆液30分钟。过滤收集固体,用乙酸乙酯(150ml)洗涤滤饼。将洗涤后的滤饼在室温下真空干燥,得到186g沙克列汀游离碱一水合物(晶型H-1),收率为81%。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/131149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 27-28

[2] Patent: WO2008/131149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 26-27

[3] Patent: WO2008/131149, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 28

沙格列汀单水化合物价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-10285A沙格列汀单水化合物
Saxagliptin hydrate
945667-22-11 mg175元
2025/05/22HY-10285A沙格列汀单水化合物
Saxagliptin hydrate
945667-22-110 mM * 1 mLin DMSO257元
2025/05/22HY-10285A沙格列汀单水化合物
Saxagliptin hydrate
945667-22-15 mg350元

常见问题列表

生物活性
Saxagliptin H2O (BMS-477118, Onglyza) 是一种选择性的、可逆的DPP4抑制剂,其IC50为26 nM。
靶点
TargetValue
DPP-4
()
体外研究

在体外实验中,saxagliptin抑制MSC和MC3T3E1前成骨细胞中FBS、insulin、IGF-1所诱导的ERK磷酸化和细胞增殖。在没有生长因子的情况下,saxagliptin对ERK激活或细胞增殖没有影响。在MSC和MC3T3E1细胞中,在FBS存在的情况下,saxagliptin抑制Runx2和osteocalcin的表达、I型胶原的生成以及矿化,增加PPAR-gamma的表达。

体内研究
Saxagliptin在2型糖尿病动物模型中,通过增加NO利用率、提高抗氧化状态,对动脉管壁有直接的有益作用。Saxagliptin通过废除NAD(P)H氧化酶驱动的eNOS解偶联以及减少COX-1衍生的血管收缩剂活性(血管收缩剂下调血栓素前列腺素受体的表达的活性),逆转血管肥厚性重塑并改善db/db小鼠中小血管的NO可用性。Saxagliptin抑制DPP-4,还可以改善餐后和禁食状态下胰岛β细胞的功能、降低餐后胰高血糖素的浓度。
"945667-22-1" 相关产品信息
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