94838-59-2
中文名称
[2-(4-氨基苯基)乙基]丙二酸叔丁酯
英文名称
[2-(4-AMINO-PHENYL)-ETHYL]-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
94838-59-2
分子式
C13H20N2O2
分子量
236.31
MOL 文件
94838-59-2.mol
更新日期
2025/10/21 11:14:52
94838-59-2 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基苯乙基氨基甲酸叔丁酯4-[2-(BOC-氨基)乙基]苯胺
[2-(4-氨基苯基)乙基]丙二酸叔丁酯
[2-(4-氨基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-4-aminophenethylamine4-[2-(Boc-aMino)ethyl]aniline
4-(2-Aminoethyl)aniline, 4-BOC protected
TERT-BUTYL-2-(4-AMINOPHENYL)ETHYLCARBAMATE
tert-Butyl N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]carbamate
[2-(4-AMINO-PHENYL)-ETHYL]-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
2-(4-Aminoa-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid ter-butyl ester
Carbamic acid,N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl...
CarbaMic acid, N-[2-(4-aMinophenyl)ethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点71 - 73°C
沸点396.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.077±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)12.81±0.46(Predicted)
形态固体
颜色棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C13H20N2O2/c1-13(2,3)17-12(16)15-9-8-10-4-6-11(14)7-5-10/h4-7H,8-9,14H2,1-3H3,(H,15,16)
InChIKeyHOPALBZGTWDOTL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1
制备方法
方法1
144226-16-4
94838-59-2
以N-[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯为原料合成4-[2-(Boc-氨基)乙基]苯胺的一般步骤：向N-[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯（18.7g，70.30mmol）的乙醇（200ml）溶液中加入10％钯炭（2g）的浆液。随后加入水（10毫升）。在80℃下，向反应体系中加入无水甲酸铵（44.3g，703mmol）。缓慢加入三乙胺（90毫升）。加完后，将混合物在80℃下搅拌1小时。反应完成后，使混合物冷却至室温，过滤并真空浓缩。将残余物用水稀释并用二氯甲烷萃取两次。合并的有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到目标产物4-[2-(Boc-氨基)乙基]苯胺，为黄色油状物（13.5g，收率81％）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 11, p. 5627 - 5631
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 10, p. 2852 - 2855
[3] Patent: WO2008/13997, 2008, A2. Location in patent: Sheet 9
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 2845 - 2854
[5] Patent: WO2006/40179, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 99