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94944-69-1

中文名称 (R)-1-CBZ-3-羟基哌啶
英文名称 S-1-CBZ-3-Hydroxy-piperidine
CAS 94944-69-1
分子式 C13H17NO3
分子量 235.28
MOL 文件 94944-69-1.mol
更新日期 2025/08/14 14:47:24
94944-69-1 结构式 94944-69-1 结构式

基本信息

中文别名
(R)-1-CBZ-3-羟基哌啶
(S)-3-羟基哌啶-1-羧酸苄酯
(3S)-3-羟基-1-哌啶羧酸苄酯
英文别名
(S)-1-Cbz-3-hydroxy-piper...
S-1-CBZ-3-Hydroxy-piperidine
(S)-Benzyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
benzyl (3S)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
Benzyl (3S)-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate
(3S)-3-Hydroxy-1-piperidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-hydroxy-, phenylmethyl ester, (3S)-

物理化学性质

沸点384.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.72±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319

制备方法

方法1
1-N-CBZ-3-哌啶酮

61995-20-8

(R)-1-CBZ-3-羟基哌啶

94944-69-1

以1-N-Cbz-3-哌啶酮为原料合成(S)-3-羟基哌啶-1-羧酸苄酯的一般步骤:将含有200 mM底物(1-N-Cbz-3-哌啶酮)、1 mM NAD+、5%(v/v)2-丙醇和10 mg粗酶READH的1 mL磷酸钾缓冲液(100 mM,pH 7.0)的反应混合物于50℃温育。对于ChKRED20,反应条件调整为含有40%(v/v)2-丙醇,反应温度为40℃。反应进程通过TLC监测,反应终止时用甲基叔丁基醚(1 mL)萃取。有机相用无水硫酸钠干燥后浓缩。通过手性HPLC测定转化率和对映体过量。产物经硅胶柱色谱法纯化,并通过NMR分析、旋光度测量和质谱法进行结构鉴定。

参考文献:

[1] Process Biochemistry, 2017, vol. 56, p. 90 - 97

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