950739-21-6
中文名称
3-溴-1H-吡唑-5-胺
英文名称
3-bromo-1H-pyrazol-5-amine
CAS
950739-21-6
分子式
C3H4BrN3
分子量
161.99
MOL 文件
950739-21-6.mol
更新日期
2025/08/05 16:54:43
950739-21-6 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5-溴吡唑5-溴-1H-吡唑-3-胺
3-溴-1H-吡唑-5-胺
3-溴-5-氨基-1H-吡唑
3-溴-1H-吡唑-5-胺 10G
英文别名
3-BroMo-5-aMinopyrazole3-Amino-5-bromopyrazole
3-Bromo-5-amine-1H-pyrazol
5-broMo-1H-pyrazol-3-aMine
3-bromo-1H-pyrazol-5-amine
1H-Pyrazol-3-amine, 5-bromo-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点384.2±22.0 °C(Predicted)
密度2.039±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)12.16±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Off-white to yellow
InChIInChI=1S/C3H4BrN3/c4-2-1-3(5)7-6-2/h1H,(H3,5,6,7)
InChIKeyVGBYIGUWAWHQOT-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrC1NN=C(C=1)N
制备方法
方法1
104599-37-3
1203705-55-8
以3,4-二溴-5-硝基-1H-吡唑（69g）为原料，通过氯化亚锡二水合物（135g）在乙酸乙酯（600mL）和乙醇（300mL）中的混合溶剂中于110℃下回流45分钟进行还原反应。反应完成后，将黄色的均匀反应溶液冷却至室温，并缓慢倒入剧烈搅拌的碳酸氢钠（33g）水溶液（200mL）和乙酸乙酯（800mL）的混合液中。向所得浆液中加入硅藻土（30g），随后通过硅藻土床过滤。滤饼用额外的乙酸乙酯（600mL）洗涤。合并的有机相用盐水（200mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到粗产物，呈橙色油状。粗产物通过快速柱色谱法（Biotage，Quad 25；洗脱液：6%乙醇的二氯甲烷溶液）进行纯化，最终得到5-溴-1H-吡唑-3-胺，为浅米色固体（13.2g，收率32%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：5.20（m，3H），11.60（br s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/324547, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0521
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1238 - 1249
常见问题列表
简介
3-溴-1H-吡唑-5-胺是一个重要的杂环化合物，存在于多种生物活性化合物中，用于合成进一步功能化起始材料。
用途
3-溴-1H-吡唑-5-胺是合成新型鱼尼丁受体杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。除此之外，吡唑类衍生物对抑制腺嘌呤核苷三磷酸（ATP）敏感性钾通道在心脏肌肉中是对症的，例如：对心血管系统的疾病的治疗，对心律失常或心脏的收缩性下降治疗，对冠心病、心功能不全或心肌病等病症的治疗，尤其适用于预防心脏性猝死。