95104-21-5
中文名称
2-氯-3-氰基喹啉
英文名称
2-CHLORO-3-CYANOQUINOLINE
CAS
95104-21-5
分子式
C10H5ClN2
分子量
188.61
MOL 文件
95104-21-5.mol
更新日期
2025/11/18 16:04:05
95104-21-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氯喹啉-3-甲腈2-氯-3-氰基喹啉
英文别名
AKOS BB-75662-CHLORO-3-CYANOQUINOLINE
2-CHLOROQUINOLINE-3-CARBONITRILE
3-Quinolinecarbonitrile,2-chloro-
2-CHLORO-3-CYANOQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点164-168 °C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-8(6-12)5-7-3-1-2-4-9(7)13-10/h1-5H
InChIKeyUGTRDMPALMEDBU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C=C2C(N=C(Cl)C(C#N)=C2)=CC=1
制备方法
方法1
73568-25-9
95104-21-5
以2-氯-3-喹啉甲醛为原料合成2-氯-3-氰基喹啉的一般步骤：将2-氯喹啉-3-甲醛（0.01 mol）悬浮于30%氨水（30 mL）中，室温下搅拌5分钟，形成混浊溶液。在0℃下持续搅拌，缓慢加入硝酸铈铵（0.01 mol）。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，反应时间约为10-15分钟。反应完成后，用氯仿-乙酸乙酯（体积比5:3）混合溶剂萃取反应混合物。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过乙醇重结晶，得到纯的2-氯-3-氰基喹啉，为浅黄色晶体，产率为82%。
参考文献：
[1] Synlett, 2009, # 20, p. 3378 - 3382
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 292 - 296
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 152 - 154
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 3, p. 602 - 611