952149-27-8
中文名称
3-乙烯基苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1(3H)-醇
英文名称
3-vinylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
CAS
952149-27-8
分子式
C9H9BO2
分子量
159.98
MOL 文件
952149-27-8.mol
952149-27-8 结构式
基本信息
中文别名
3-乙烯基苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1(3H)-醇3-乙烯基苯并[C][1,2]OXABOR醇-1(3H)-醇
英文别名
3-vinylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol3-ethenyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
2,1-Benzoxaborole, 3-ethenyl-1,3-dihydro-1-hydroxy-
制备方法
方法1
5419-55-6
114837-50-2
952149-27-8
向NaH（1.23 g，28.2 mmol，1.2当量，60%含量）在THF（10 mL）中的悬浮液中，于0℃下缓慢滴加1-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇（5.0 g，23.5 mmol，1.0当量）的THF（10 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物搅拌1小时，随后冷却至-70℃。在此温度下，缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，11.3 mL，28.2 mmol，1.2当量，2.5 M的THF溶液），并继续搅拌1小时。随后，加入硼酸三异丙酯（5.3 g，28.2 mmol，1.2当量），反应混合物继续搅拌5小时。反应完成后，用2N H2SO4淬灭反应，将混合物在饱和食盐水和乙酸乙酯之间分配。有机层用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。残余物通过柱色谱法纯化，得到目标产物3-乙烯基苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊-1(3H)-醇（2.2 g，收率57%）。LC-MS（m/z）= 158.9, 160.9 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/19405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 208
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 38, p. 9401 - 9405