95897-49-7
中文名称
7-溴-2,3-二氢-[1,4]二氧杂芑并[2,3-B]吡啶
英文名称
7-Bromo-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
CAS
95897-49-7
分子式
C7H6BrNO2
分子量
216.03
MOL 文件
95897-49-7.mol
更新日期
2023/10/08 16:14:09
95897-49-7 结构式
基本信息
中文别名
7-溴-2,3-二氢-[1,4]二噁英[2,3-B]吡啶7-溴-2,3-二氢-[1,4]二噁英并[2,3-B]吡啶
7-溴-2,3-二氢-[1,4]二噁烷并[2,3-B]吡啶
7-溴-2,3-二氢-[1,4]二氧杂芑并[2,3-B]吡啶
英文别名
7-Brom-pyrido<2,3-b><1,4>dioxen7-broMo-2H,3H-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
7-Bromo-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
1,4-Dioxino[2,3-b]pyridine, 7-bromo-2,3-dihydro-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点272.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.690±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.42±0.20(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
34206-49-0
106-93-4
95897-49-7
向装有5-溴-2,3-二羟基吡啶（10.0g，52.63mmol，CAS 34206-49-0）的DMF（150mL）悬浮液中，依次加入K2CO3（21.78g，158mmol）和1,2-二溴乙烷（11.87g，63.2mmol）。将反应混合物加热至100℃，并在此温度下搅拌反应5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后倒入冰水中。用EtOAc萃取反应混合物，分离有机相和水相。水相进一步用EtOAc萃取，合并所有有机相。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的石油醚溶液。最终得到纯品6-溴-[1,3]二氧杂环[4,5-b]吡啶2.2g（收率18%），其结构经1H NMR（400MHz，DMSO）确认：δ7.85（d，1H，J=2Hz），7.59（d，1H，J=2Hz），4.41（m，2H），4.27（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/12530, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0186
[2] Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 11, p. 1598 - 1606
[3] Patent: US2010/280013, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45