959121-99-4
959121-99-4 结构式
基本信息
PO-2009050602-P-068
3-BROMO-7-METHOXYQUINOLINE
Quinoline, 3-bromo-7-methoxy-
2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethoxy]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
物理化学性质
制备方法
2065-75-0
536-90-3
959121-99-4
为了合成3-溴-7-甲氧基喹啉，首先将1.80 g（12.3 mmol，1.1当量）的2-溴丙二醛溶于30 mL乙醇中，随后加入1.25 mL间氨基苯甲醚。将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后加入20 mL乙酸，并在100℃下继续搅拌10天。反应完成后，使用旋转蒸发器在真空条件下除去溶剂。将残留的固体分配于水和乙酸乙酯之间。用氨水溶液调节水相至碱性，滤出不溶性固体。滤液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，通过旋转蒸发器在真空条件下除去有机溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯（8:2，v/v）作为洗脱剂，最终得到700 mg目标产物，产率为20%。产物表征数据如下：分子式C10H8BrNO；分子量237/239；1H-NMR（CDCl3）δ 8.76（d, J = 2.2 Hz, 1H）, 8.15（d, J = 2.2 Hz, 1H）, 7.55（d, J = 9.1 Hz, 1H）, 7.32（d, J = 2.5 Hz, 1H）, 7.15（dd, J = 2.5 Hz, J = 8.8 Hz, 1H）, 3.88（s, 3H, OMe）；13C-NMR（CDCl3）δ 159.9, 150.4, 147.1, 135.9, 126.9, 123.4, 119.9, 113.6, 106.3, 54.6；IR（cm-1）：2961, 1620, 1581, 1491, 1462, 1417, 1261, 1027, 796；MS（ESI）：m/z 238-240（M + H）+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 7, p. 2158 - 2169
[2] Patent: US2010/204234, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Patent: WO2012/83165, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 98