959236-59-0
959236-59-0 结构式
基本信息
7-氟-1H-吲唑-3-羧酸
7-氟-1H-吲唑-3-甲酸
7-氟-1H-1H-吲唑-3-羧酸
7-Fluoroindazole-3-carboxylic acid
7-fluoro-2H-indazole-3-carboxylic acid
7-fluoro-1H-indazole-3-carboxylic acid
1H-Indazole-3-carboxylic acid, 7-fluoro-
常见问题列表
317-20-4
959236-59-0
以7-氟吲哚满二酮为原料合成7-氟-1H-吲唑-3-甲酸的一般步骤如下：参照Johnson, B.L.和Rogers, J.D.在Syn. Commun. 2005, 35, 2681-2684中报道的方法进行。首先，在搅拌条件下，将5.28 g 7-氟靛红悬浮于30 mL水中，随后加入1.30 g NaOH溶解于10 mL水中的溶液。持续搅拌直至所有固体完全溶解，形成深红色溶液，随后在冰水浴中冷却。接着，缓慢加入2.21 g NaNO2溶解于10 mL水中的预冷（冰浴）溶液。将混合后的溶液缓慢滴加至预冷（冰浴）的硫酸水溶液（3.4 mL H2SO4溶于60 mL水中）中，过程中加入冰块以维持温度约在0℃。搅拌约10分钟后，将深红色重氮溶液缓慢加入至18 g SnCl2·2H2O溶解于30 mL浓HCl中的预冷（0℃，冰浴）溶液中，继续加入冰块以保持温度约在0℃。反应混合物搅拌约1小时后，进行过滤，所得残余物溶解于60 mL 1N NaOH中，并用乙醚（2×50 mL）洗涤。将获得的黄棕色溶液在冰浴中冷却，用浓HCl酸化至pH3（使用石蕊试纸检测），此时析出深黄色沉淀。通过过滤收集沉淀，用水洗涤后，于烘箱中干燥过夜，最终得到3.69 g（产率47%）7-氟-1H-吲唑-3-羧酸，为橙色固体。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 14.35（br s, 1H）, 13.22（br s, 1H）, 7.89-7.87（m, 1H）, 7.26-7.21（m, 2H）。MS（ESI）m/z 181（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: US2011/28447, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40