95928-49-7
中文名称
2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯
英文名称
1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
CAS
95928-49-7
分子式
C7H8N2O3
分子量
168.15
MOL 文件
95928-49-7.mol
更新日期
2024/04/28 22:13:24

基本信息
中文别名
2-羟基嘧啶-5-甲酸乙酯2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 1G
2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯
2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯
5-嘧啶甲酸, 1,2-二氢-2-氧代-, 乙酯
嘧啶-5-甲酸 1,2-二氢-2-氧代-, 乙酯
英文别名
Ethyl 2-Hydroxy-5-pyrimidinecarboxylateethyl 2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
Ethyl 2-oxo-1,2-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate
2-Hydroxy-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
2-Oxo-1,2-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
PyriMidin-5-carboxylic acid 1,2-dihydro-2-oxo-, ethyl ester
5-PyriMidinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-2-oxo-, ethyl ester
1,2-Dihydro-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:酯类常见问题列表
用途
2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯是一种重要的精细化工原料,易溶于水及有机溶剂,其结构存在烯醇式与酮式的相互转化。制备
以尿素、取代2,4-戊二酮为起始物料制备目标化合物2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯:
向装有搅拌器、温度计的三口反应瓶中依次加入尿素,乙醇35mL,取代2,4-戊二酮,盐酸15mL。一定温度下搅拌反应一段时间,自然冷却,用旋转蒸发器减压水浴浓缩(水温<45℃),冷却,向浓缩物中加入乙醇,乙醚20ml,抽滤,干燥。2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸、乙醇和酸催化剂,反应过程中加热蒸出生成的水,不再有水馏出时,表明反应结束。蒸出过量的乙醇后,将溶液冷却。产物反复用水和10%NaHCO3水溶液洗涤至pH为7左右。进行减压蒸馏,收集112-114℃馏分,即为白色晶体产品2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯。反应过程由静置改为搅拌,有利于加快反应速率,提高收率;产物易溶于水及有机溶剂,文献中反应结束后直接过滤,这时反应体系中存在盐酸中的水及加入的乙醇,直接过滤会使溶于其中的产物损失掉,我们改进后首先将反应液减压水浴浓缩,除去大部分的水和乙醇,然后加入少量的乙醇和乙醚将产物滤出,减少了因过滤而造成的损失,从而提高了收率。