97421-13-1
中文名称
4-氨基-1-叔丁基吡唑
英文名称
1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-amine
CAS
97421-13-1
分子式
C7H13N3
分子量
139.2
MOL 文件
97421-13-1.mol
更新日期
2024/07/15 10:34:59
97421-13-1 结构式
基本信息
中文别名
1-叔丁基吡唑-4-胺4-氨基-2-叔丁基吡唑
4-氨基-1-叔丁基吡唑
英文别名
1-tert-butylpyrazol-4-amine1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-amine
1H-Pyrazol-4-aMine, 1-(1,1-diMethylethyl)-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点247.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)3.76±0.10(Predicted)
外观Brown to reddish brown Solid
InChIInChI=1S/C7H13N3/c1-7(2,3)10-5-6(8)4-9-10/h4-5H,8H2,1-3H3
InChIKeyJPUFJDDEDJUDHE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(C)(C)C)C=C(N)C=N1
制备方法
方法1
97421-12-0
97421-13-1
以1-(叔丁基)-4-硝基-1H-吡唑为原料合成4-氨基-1-叔丁基吡唑的一般步骤如下：向1-叔丁基-4-硝基-1H-吡唑（1.10g，6.5mmol）的甲醇（20mL）溶液中加入10%钯碳催化剂（含50%水，442mg）。在室温下，将反应混合物置于氢气氛围中搅拌3小时。反应完成后，过滤去除催化剂，并将滤液在减压条件下浓缩。所得残余物通过柱色谱法（硅胶为固定相，洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯=70/30→0/100）进行纯化，最终得到4-氨基-1-叔丁基吡唑（838mg，收率92%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3，300MHz）确认：δ1.53（9H，s），2.86（2H，br s），7.15（1H，s），7.19（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/4749, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 155
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 20, p. 7150 - 7163
[3] Patent: WO2012/61337, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 2, p. 145 - 151