98873-55-3
中文名称
咪唑-1-基乙腈
英文名称
IMIDAZOL-1-YL-ACETONITRILE
CAS
98873-55-3
分子式
C5H5N3
分子量
107.113
MOL 文件
98873-55-3.mol
更新日期
2025/08/05 15:27:41
98873-55-3 结构式
基本信息
中文别名
氰甲基咪唑卢立康唑支链
咪唑-1-乙腈
卢立康唑中间体I
咪唑-1-基乙腈
(1-咪唑基)乙腈
1-(氰甲基)咪唑
1H-咪唑-1-基乙腈
2-(1-咪唑基)乙腈
1H-咪唑基-1-乙腈
英文别名
1-Imidazolylacetonitrile1-(Cyanomethyl)imidazole
IMidazal-1-yl-acetonitrile
IMIDAZOL-1-YL-ACETONITRILE
Luliconazole Intermediates
1H-imidazole-1-acetonitril
1H-imidazole-1-acetonitrile
Imidazole-1-yl-acetonitrile
2-(1-IMidazolyl)acetonitrile
2-(1H Imidazole -1-yl) acetonitrile
所属类别
原料药物理化学性质
熔点54.0 to 58.0 °C
沸点116-120 °C(Press: 0.35 Torr)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)5.63±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C5H5N3/c6-1-3-8-4-2-7-5-8/h2,4-5H,3H2
InChIKeyZPGCVVBPGQJSPX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(CC#N)C=CN=1
制备方法
方法1
288-32-4
590-17-0
98873-55-3
向1H-咪唑（5g，73.5mmol）的四氢呋喃（THF）溶液中分批加入氢化钠（1.8g，45mmol），室温搅拌30分钟。随后，缓慢滴加溴乙腈（8.8g，73.9mmol），继续室温搅拌2小时。反应完成后，通过加入水（50mL）和饱和氯化铵溶液（50mL）淬灭反应。将反应混合物用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，合并有机层。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到2-（1H-咪唑-1-基）乙腈（4.6g，收率59%）为黄色油状物。LRMS m/z: 108 [M+H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 9, p. 3185 - 3198
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 18, p. 2110 - 2116
[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 7, p. 926 - 932
[4] Patent: US2015/65522, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0469; 0470; 0471
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 2009 - 2016