98991-09-4
中文名称
2-碘-3-甲氧基苯胺
英文名称
2-Iodo-3-methoxyaniline
CAS
98991-09-4
分子式
C7H8INO
分子量
249.05
MOL 文件
98991-09-4.mol
98991-09-4 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-2-碘苯甲醚2-碘-3-甲氧基苯胺
英文别名
3-Amino-2-iodoanisole2-Iodo-3-methoxyaniline
2-Iodo-3-methoxy-phenylamine
Benzenamine, 2-iodo-3-methoxy-
3-AMino-2-iodoanisole[2-Iodo-3-Methoxyaniline]
物理化学性质
沸点300.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.807±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)2.11±0.10(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
制备方法
方法1
194869-14-2
98991-09-4
以化合物（CAS:194869-14-2）为原料合成2-碘-3-甲氧基苯胺的一般步骤如下：在0℃下，将三氟乙酸（20 mL）缓慢滴加到化合物11（5 g，14.3 mmol）的二氯甲烷（60 mL）溶液中。将反应混合物逐渐升温至室温，并在避光条件下搅拌2小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩反应液，并用乙酸乙酯（150 mL）稀释。在0℃下，通过滴液漏斗缓慢加入饱和NaHCO3水溶液，调节pH至7~8。用乙酸乙酯（80 mL × 2）萃取水层。合并有机相，用饱和NaCl水溶液（150 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，10:1）纯化残余物，得到白色固体2-碘-3-甲氧基苯胺（3.2 g，收率90%）。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）确认：δ 7.07（t, J = 8.0 Hz, 1H），6.42-6.40（m, 1H），6.24-6.21（m, 1H），4.22（br, 2H），3.85（s, 3H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 158.9, 148.4, 129.5, 107.8, 100.7, 76.0, 56.3。质谱（ESI, m/z）实测值250.0（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Synlett, 2005, # 16, p. 2469 - 2472
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 19, p. 2488 - 2491