99185-71-4
中文名称
2-甲基-4-氨基-六硝基癸啉
英文名称
4-AMINO-6-NITRO-QUINALDINE
CAS
99185-71-4
分子式
C10H9N3O2
分子量
203.2
MOL 文件
99185-71-4.mol
99185-71-4 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-6-硝基-喹哪啶2-甲基-6-硝基喹啉-4-胺
2-甲基-4-氨基-六硝基癸啉
2-甲基-4-氨基-六硝基喹啉
英文别名
4-AMINO-6-NITRO-QUINALDINE2-METHYL-6-NITROQUINOLIN-4-AMINE
4-amino-2-methyl-6-nitroquinoline
2-Methyl-4-aMino-6-nitroquinoline
4-Quinolinamine, 2-methyl-6-nitro-
2-Methyl-6-nitro-quinolin-4-ylaMine
制备方法
方法1
1528735-22-9
99185-71-4
以4-叠氮基-2-甲基-6-硝基喹啉（CAS:1528735-22-9；29.9g，130mmol）为起始原料，将其悬浮于THF（450mL）中。随后，向悬浮液中加入三苯基膦（41.1g，160mmol），所得混合物于室温下搅拌20分钟。接着，加入水（45mL），并将反应液浓缩至约200mL。将浓缩后的溶液倒入2.5M HCl水溶液（1.5L）中，剧烈搅拌至固体完全溶解。水相用乙醚（250mL×3）萃取，随后用50% NaOH水溶液调节水相pH至9。过滤收集生成的亮黄色结晶固体，用冷水（500mL）洗涤，干燥后得到2-甲基-6-硝基喹啉-4-胺（25.2g，收率95%），为亮黄色结晶固体：熔点>250℃；TLC Rf 0.37（展开剂比例95:4.5:0.5 CHCl3:MeOH:水溶液，MeNH2）；1H-NMR（DMSO-d6）δ9.22（d，1H），8.25（dd，1H），7.77（d，1H），7.30（s，br，2H），6.55（s，1H），2.45（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 419 - 434