99349-68-5
中文名称
3-丙烯酰胺基苯硼酸
英文名称
(M-ACRYLAMIDOPHENYL)BORONIC ACID
CAS
99349-68-5
分子式
C9H10BNO3
分子量
190.992
MOL 文件
99349-68-5.mol
更新日期
2025/09/22 12:15:56
99349-68-5 结构式
基本信息
中文别名
3-丙烯酰氨基苯硼酸3-烯丙基酰胺苯硼酸
3-烯丙基酰胺基苯硼酸
3-丙烯基酰胺基苯硼酸
3-烯丙基酰胺苯硼酸 1G
(3-丙烯酰胺基苯基)硼酸
3-丙烯酰胺基苯硼酸 (含不同量的酸酐)
3-丙烯酰胺基苯硼酸12.16 CINDERELLA
英文别名
(m-AcryLamidophenyL
3-(Propenamido)
Boronic acid acrylamide
Phenylboronate acrylamide
3-Acrylamidobenzeneboronic Acid
(M-ACRYLAMIDOPHENYL)BORONIC ACID
3-(Propenamido)phenylboronic acid
3-(AcrylaMido)phenylboronic acid 98%
3-(Acryloylamino)benzeneboronic acid
所属类别
化学试剂：硼酸
制备方法
方法1
30418-59-8
814-68-6
99349-68-5
以3-氨基苯硼酸和丙烯酰氯为原料合成3-丙烯酰胺基苯硼酸的一般步骤：将3-氨基苯硼酸（0.566g，3.65mmol）和Na2CO3（0.67g，80.3mmol）加入20mL 1:1（v/v）的四氢呋喃和水混合溶剂中，并将混合物冷却至0℃。在搅拌条件下，缓慢滴加丙烯酰氯（960mg，8.06mmol）。滴加完毕后，让混合物自然升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，加入10mL水以终止反应，随后用乙酸乙酯（20mL×3）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和NaCl溶液（10mL）洗涤，最后用无水Na2SO4干燥有机层。浓缩有机层后，通过柱色谱法纯化，得到浅黄色固体产物3-丙烯酰胺基苯硼酸（0.32g，产率40.1%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4636 - 4656
[2] Soft Matter, 2014, vol. 10, # 6, p. 911 - 920
[3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 49, p. 19832 - 19838
[4] Patent: CN104945411, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0077; 0078; 0079
[5] New Journal of Chemistry, 2012, vol. 36, # 2, p. 438 - 451