99368-67-9
99368-67-9 结构式
基本信息
2-氯-3-三氟甲基-5-硝基吡啶
2-Chloro-3-trifluoromethyl-5-nitropyridine
2-CHLORO-5-NITRO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE
Pyridine, 2-chloro-5-nitro-3-(trifluoromethyl)-
2-CHLORO-5-NITRO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
99368-66-8
99368-67-9
以2-羟基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶为原料合成2-氯-3-三氟甲基-5-硝基吡啶的一般步骤：将亚硫酰氯（SOCl2，18.45 mL，253 mmol）缓慢滴加至含有5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶-2-醇（2.63 g，12.64 mmol）的反应瓶中。随后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.957 mL，25.3 mmol）作为催化剂。将反应混合物在100°C下搅拌反应10小时。反应完成后，将反应液减压浓缩以除去过量的亚硫酰氯。将浓缩后的残余物在乙酸乙酯（EA）和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液之间进行分配萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物2-氯-5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶（2.46 g，10.86 mmol，收率86%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。薄层色谱（TLC）分析条件：石油醚/乙酸乙酯（PE/EA = 5:1），Rf = 0.6。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：9.23-9.59（m，1H），8.79（d，J = 2.4 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/275111, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0259; 0260
[2] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 59; 63; 87; 88; 124
[3] Patent: US2007/60623, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: WO2016/37578, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[5] Patent: WO2006/42289, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 52