99429-68-2
中文名称
4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-羧酸乙酯
英文名称
Thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 6,7-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-, ethyl ester
CAS
99429-68-2
分子式
C10H9NO4S
分子量
239.25
MOL 文件
99429-68-2.mol
99429-68-2 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-羧酸乙酯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲酸,6,7-二氢-4-羟基-6-氧代-乙酯
英文别名
5-ethoxycarbonyl-4-hydroxythieno<2,3-b>pyridin-6(7H)-oneEthyl 4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
Thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 6,7-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-, ethyl ester
物理化学性质
沸点475.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.507±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
制备方法
方法1
1158651-78-5
99429-68-2
以2-(3-乙氧基-3-氧代丙酰胺)噻吩-3-羧酸甲酯为原料合成4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯的一般步骤：向含有实施例1a）化合物（0.150g，0.55mmol）的四氢呋喃（THF，10.0mL）溶液中加入氢化钠（NaH，0.066g，60%分散于矿物油中，1.65mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜，随后用冰水淬灭。用乙酸乙酯萃取反应混合物，有机层经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：0-100%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到4-羟基-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯，为黄色固体（0.080g，收率65%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：7.24（d，J=8.0Hz，1H），7.20（d，J=8.0Hz，1H），4.30（q，J=7.1Hz，2H），1.31（t，J=7.1Hz，3H）。质谱（电喷雾正离子模式，ES+）m/e：240 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/136990, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: WO2006/102191, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63