99455-01-3
中文名称
6-碘喹啉-2-酮
英文名称
6-Iodo-1H-quinolin-2-one
CAS
99455-01-3
分子式
C9H6INO
分子量
271.05
MOL 文件
99455-01-3.mol
更新日期
2024/04/19 16:48:11
99455-01-3 结构式
基本信息
中文别名
6-碘喹啉-2-酮6-碘-2-羟基喹啉
2-羟基-6-碘喹啉)
6-碘喹啉-2(1H)-酮
6-碘喹啉-2-酮 10G
英文别名
6-Iodoquinolin-2-o6-Iodoquinolin-2-ol
6-Iodo-2(1H)- quinolone
6-iodo-2(1H)-Quinolinone
6-Iodo-1H-quinolin-2-one
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点260-263 °C
沸点413.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.880
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)10.92±0.70(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
99465-20-0
99455-01-3
在0℃条件下，将(2E)-3-(乙氧基)-N-(4-碘苯基)-2-丙烯酰胺（33g，104mmol）分批加入搅拌的浓硫酸（300mL）中。反应混合物在室温下持续搅拌2小时。随后，将反应混合物缓慢倒入约1kg冰中进行淬灭。通过过滤收集生成的固体产物，并依次用水（3次）和乙腈（2次）洗涤。最后，将固体在真空下干燥，得到6-碘-2-羟基喹啉，为灰白色固体（27.1g，收率：96%）。产物结构通过1H NMR（400MHz，氯仿-d）和ES-LCMS进行确认：1H NMR δ= 6.73（d，J = 9.6Hz，1H），7.17（d，J = 8.8Hz，1H），7.74（d，J = 9.6Hz，1H），7.77（dd，J = 8.8,1.4Hz，1H），7.93（d，J = 1.4Hz，1H）；ES-LCMS：m/z 272（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/37108, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[2] Patent: US2006/63804, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 10, p. 2048 - 2056
[4] Patent: US4728654, 1988, A