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99974-66-0

中文名称 3-羟基环丁烷二羧酸二乙酯
英文名称 DIETHYL 3-HYDROXYCYCLOBUTANE-1,1-DICARBOXYLATE
CAS 99974-66-0
分子式 C10H16O5
分子量 216.23
MOL 文件 99974-66-0.mol
99974-66-0 结构式 99974-66-0 结构式

基本信息

中文别名
3-羟基环丁烷二羧酸二乙酯
3-羟基环丁烷-1,1-二羧酸二乙酯
3-羟基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯
3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯
英文别名
DIETHYL 3-HYDROXYCYCLOBUTANE-1,1-DICARBOXYLATE
1,1-Cyclobutanedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1,1-diethyl ester

物理化学性质

沸点120-122 °C(Press: 3 Torr)
密度1.1108 g/cm3(Temp: 25 °C)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.23±0.40(Predicted)
外观Colorless to off-white Liquid

制备方法

方法1
3-苄氧基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯

54166-15-3

3-羟基环丁烷二羧酸二乙酯

99974-66-0

以3-(苄氧基)环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯为原料合成3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯的一般步骤如下:将3-(苄氧基)环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯(2g)溶解于乙醇(EtOH,100ml)中,加入10%钯/碳(Pd/C,400mg,20%当量)。将反应悬浮液在室温下进行氢化反应过夜。反应完成后,通过减压蒸发去除溶剂,得到产物3-羟基-1,1-环丁烷二羧酸-1,1-二乙酯(1.3g,收率91.5%)。产物的结构通过1H NMR(400MHz,CDCl3)确认,化学位移如下:δ 2.44-2.49(m,2H),2.85-2.90(m,2H),4.35-4.37(m,1H),4.21(q,J=7.2Hz,4H),1.26(t,J=10.8Hz,6H)。

参考文献:

[1] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8725 - 8733

[2] Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 13, p. 2091 - 2101

[3] Patent: WO2009/8913, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 60

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2151 - 2155

[5] Patent: WO2010/70615, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29

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