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甲砜霉素

甲砜霉素, 15318-45-3, 结构式
甲砜霉素
CAS号:
15318-45-3
英文名:
Thiamphenicol
英文别名:
thiophenicol;D-THREO-2,2-DICHLORO-N-(BETA-HYDROXY-ALPHA-[HYDROXYMETHYL]-4-[METHYLSULFONYL]PHENETHYL)ACETAMIDE;Neomyson;8065c.b.;NSC 522822;win-5063-2;thiocymetin;hiamphenicol;D-Thiocymetin;THIAMPHENICOL
中文名:
甲砜霉素
中文别名:
硫霉素;甲酚霉素;甲砜毒素;甲砜霉素;甲砜氯霉素;甲砜霉素**;甲砜氯霉素标准品;硫霉素(甲砜霉素);甲砜霉素(标准品);甲砜霉素, 抗菌素
CBNumber:
CB0102588
分子式:
C12H15Cl2NO5S
分子量:
356.22
MOL File:
15318-45-3.mol

甲砜霉素化学性质

熔点:
163-166 °C
比旋光度:
D25 +12.9° (ethanol)
密度:
1.3281 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless
形态:
powder
沸点:
695.9±55.0 °C(Predicted)
酸度系数(pKa):
11.05±0.46(Predicted)
颜色:
white to off-white
水溶解性:
Soluble in acetonitrile or DMF. Slightly soluble in water
Merck:
14,9301
BRN:
2819542
InChIKey:
OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N
CAS 数据库:
15318-45-3
EPA化学物质信息:
Thiamphenicol (15318-45-3)
安全信息
安全说明: 22-24/25
WGK Germany: 2
RTECS号: AB6680000
海关编码: 29414000
毒性: human,TDLo,unreported,214mg/kg/10D (214mg/kg),BEHAVIORAL: SLEEPGASTROINTESTINAL: NAUSEA OR VOMITINGSKIN AND APPENDAGES (SKIN): "DERMATITIS, OTHER: AFTER SYSTEMIC EXPOSURE",Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 24, Pg. 944, 1974.

甲砜霉素性质、用途与生产工艺

氯霉素类广谱抗菌素

甲砜霉素是一种氯霉素类广谱抗菌素,对革兰氏阴性菌的作用较阳性菌强。常温下为白色至类白色结晶性粉末 或晶体,口服能迅速完全吸收,代谢方面主要以原形从尿中排泄。临床上主要用于治疗呼吸、泌尿、肝胆、伤寒等肠道外科,妇产科和五官科感染等症,特别对中 轻度感染作用尤其明显。化学结构与氯霉素相似,它的甲砜基取代了氯霉素的硝基,因而毒性降低其体内抗菌作用比氯毒素强2.5-5倍。对革兰氏阳性菌如肺类球菌 ,溶血性链球菌的抗菌作用很强,对革兰氏阳性菌如淋球菌,脑膜炎双球菌,肺类杆菌,大肠杆菌,霍乱弧菌,痢疾杆菌及流感杆菌等均有较强抗菌作用,对厌氧 杆菌族,立克次体,阿米巴原虫等也有一定的抗菌作用,其作用机理与氯霉素相同。主要是抑制细菌蛋白质的合成,该药口服吸收快,在2小时内血浓度可达最高峰 ,半衰期为5小时,比氯霉素持久,细菌对本品与氯霉素之间有完全交叉耐药性,对本品与四环素类药有部分交叉耐药现象。
甲砜霉素还具有较强的免疫抑制作用,是一种优良的免疫抑制剂。其作用机理与其它免疫抑制剂有显著不同,其免疫抑制作用较氯霉素高数倍。为反映移植及外科 异体同质移植有效的延长剂。
国内生产的甲砜霉素肠溶片主要用于治疗敏感菌如流感嗜血杆菌、大肠埃希菌、沙门菌属等所致的呼吸道、尿路、肠道等感染。
主要生产厂家为江西新赣江药业有限公司和江苏晨牌药业有限公司。
用法用量:口服。成人一日1.5~3g,分3~4次,儿童按体重一日25~50mg/Kg,分4次服。
注意事项:可抑制红细胞、白细胞、和血小板生成,但程度比氯霉素轻。可引起周围神经炎。

用途

甲砜霉素为广谱抑菌剂。对大多数革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有抑制作用。特别是对革兰氏阴性杆菌作用强大,如对大肠杆菌、沙门氏菌、伤寒杆菌、产气杆菌、克雷伯氏杆菌、巴氏杆菌、布氏杆菌、痢疾杆菌等作用较强,革兰氏阳性菌中如炭疽杆菌、葡萄球菌、棒状杆菌、肺炎球菌、链球菌、肠球菌和放线菌对其亦较敏感。但对革兰氏阳性菌的作用不及青霉素和四环素。对钩端螺旋体、某些霉形体、部分衣原体和立克次氏体亦有作用。细菌对本品与氯霉素间有完全的交叉耐药性,与四环素类之间有部分文交叉耐药性。

生物活性

Thiamphenicol (Thiophenicol) 是一种抗菌的抗生素,是Chloramphenicol的甲磺酰基类似物。

体外研究

Thiamphenicol shows a significant post-antibiotic effect (PAE) (0.33 to 2.9h) on all pathogens studied ( S. pneumoniae , S. aureus and Escherichia coli ) and a powerful bactericidal effect against β-lactamase-positive and -negative H. influenzae . Thiamphenicol MICs for the microorganisms analyzed are: 32 mg/L ( S. aureus and E. coli ), 2 mg/L ( S. pneumoniae ) and 0.25 mg/L ( H. influenzae ). Thiamphenicol shows a good in vitro activity against difficult-to-treat multiply resistant pathogens.

体内研究

The pharmacokinetics of Thiamphenicol (30 mg/kg) after single intravenous (IV) and oral (PO) administration is investigated in Mulard ducks. After IV administration, for Thiamphenicol, the mean residence time is 2.83 hours, the general half-life is 1.96 hours, the clearance is 0.04 L/hr/kg. Pharmacokinetics after PO administration is very similar for IV administration. Thiamphenicol shows rapid absorption and bioavailability of more than 70%.

化学性质 

白色到类白色结晶性粉末或晶体。熔点(℃)178-180(混旋),164-166(右旋)。

用途 

主要用于治疗呼吸、泌尿、肝胆、伤寒等肠道外科、妇产科和五官科感染等症,特别对中轻度感染作用尤其明显

甲砜霉素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

甲砜霉素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0479甲砜霉素
Thiamphenicol
15318-45-3100mg300元
2024/01/25HY-B0479甲砜霉素
Thiamphenicol
15318-45-310mM * 1mLin DMSO330元

甲砜霉素 生产厂家

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