N-对甲苯磺酰甘氨酸性质、用途与生产工艺
N-对甲苯磺酰甘氨酸 是一种甘氨酸衍生物。
生产方法
在连续搅拌下，将碳酸钠（Na2CO3，1.590 g，15 mmol）加入到甘氨酸（12.5 mmol）的水（15 mL）溶液中，直至完全溶解。将溶液冷却至-5°C，并在1小时内分四批加入对甲苯磺酰氯（15 mmol）。将反应混合物在室温下继续搅拌约4小时，使用薄层色谱（TLC，展开剂为MeOH/DCM，1:9）监测反应进程。反应完成后，用20%盐酸水溶液将混合物酸化至pH 2。通过抽滤收集晶体，并用pH 2.2的缓冲液洗涤。将纯产物2-(4-甲基苯基磺酰胺基)乙酸在干燥器中干燥。产率为99.34%（2.8410 g），熔点为88.4-88.6°C。FTIR（KBr，cm-1）：3448（O-H，COOH），3277（N-H），2957（C-H，脂族），1730（C=O），1598, 1440（C=C），1354, 1321（2S=O），1185（SO2-NH），1111, 1094（C-N，C-O）。1H NMR（DMSO-d6）δ：7.90-7.88（t，J=6.3 Hz，1H，NH），7.65-7.63（d，J=8.6 Hz，2H，ArH），7.34-7.33（d，J=8.05 Hz，2H，ArH），3.52-3.51（d，J=5.7 Hz，2H，CH2），2.34（s，3H，CH3）。13C NMR（DMSO-d6）δ：170.7（C=O），143.1, 138.4, 130.0, 127.1（芳族碳），44.3（CH2），21.5（CH3）。HRMS-ESI（m/z）：228.0412（[M-H]-，计算值：228.0408）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 349 - 369
[2] PLoS ONE, 2018, vol. 13, # 1,
[3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 17, p. 5834 - 5841
[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, vol. 351, p. 41 - 45
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 31, p. 5618 - 5625
N-对甲苯磺酰甘氨酸
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