N,N'-羰基二咪唑
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- CAS号:
- 530-62-1
- 英文名称:
- 1,1'-Carbonyldiimidazole
- 英文同义词:
- CDI;IM2 C O;e (CDI);N，N'97.0%(W);NSC 67203;5% Pd-BaSO4;1,1'-CarbonyL;CDI >=97.0% (T);CARBODIIMIDAZOLE
- 中文名称:
- N,N'-羰基二咪唑
- 中文同义词:
- 羰基咪唑;羟基咪唑;碳二引咪唑;羰基二咪唑;-羰基二咪唑;CDI杂质对照;羰基咪唑/CDI;N,N-羰基咪唑;1,1-碳酰二咪唑;N,N-羟基二咪唑
- CBNumber:
- CB0215374
- 分子式:
- C7H6N4O
- 分子量:
- 162.15
- MOL File:
- 530-62-1.mol
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N,N'-羰基二咪唑化学性质
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熔点 :
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117-122 °C(lit.)
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沸点 :
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288.83°C (rough estimate)
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密度 :
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1.303 g/mL at 25 °C
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折射率 :
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n20/D1.434
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储存条件 :
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2-8°C
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溶解度 :
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Soluble in dimethylformamide.
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酸度系数(pKa):
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2.90±0.10(Predicted)
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形态:
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Crystalline Powder
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颜色:
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White to light cream
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PH值:
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7.7 (50g/l, H2O, 20℃)
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酸碱指示剂变色ph值范围:
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7.7 at 50 g/l
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水溶解性 :
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Insoluble in water
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敏感性 :
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Moisture Sensitive
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Merck :
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14,1819
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BRN :
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6826
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稳定性:
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Stable, but moisture-sensitive. Incompatible with acids, strong oxidizing agents, water.
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InChIKey:
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PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N
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CAS 数据库:
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530-62-1(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis- (530-62-1)
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N,N'-羰基二咪唑性质、用途与生产工艺
N,N′-羰基二咪唑(简称CDI)是咪唑的衍生物,其咪唑结构中具有一个闭合的大P键,且其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子。这些决定了CDI具有较强的化学反应活性,能与氨、醇、酸等官能团反应,合成许多用一般化学方法难以得到的化合物。广泛用作酶和蛋白质粘合剂,抗生素类合成药物中间体,特别是作为合成多肽化合物的键合剂。
CDI作为活化剂表现出快速、简便的特点,因而在有机合成中应用广泛,在生化、制药方面有较多的报道。如采用CDI作为活化剂,可快速合成具有良好抗菌性能的两亲性脲类低聚体;可合成具有酰胺结构的可在固相条件下进行自组装的羟基喹咛衍生物;可通过单体自身环化,制备出具有脲结构的杂环类有机化合物。
在带有搅拌、温度计和导气管的四口反应瓶中,加入甲苯、三正丁基胺、咪唑,加热至70℃ ,在20～ 30min内通入光气之后,维持反应温度,反应1.5h,冷却至20℃ ,反应45min。过滤分离出白色结晶沉淀,经甲苯洗涤,氨气清扫下干燥,得产品。
化学性质
白色晶体。熔点115.5-116℃，不溶于水，溶于醇、醚。
用途
用于有机合成。可用于合成多肽，含有高达 10% 的咪唑。
用途
在非线性光学以及多肽应用中，合成偶极聚酰胺的偶联试剂；也用于制备β-酮类砜以及亚砜；铅螯合试剂；β-烯氨基酸衍生物；酸活化为咪唑啉的反应试剂；用于酯、胺、酮等的合成；固定酶或亲合配体的固定试剂；在最新应用于不同类杂环化合物的合成中，羰基转化试剂
用途
多肽试剂，用于生化合成基团保护及蛋白质肽链的连接。作为合成三磷核苷、肽、和酯类的缩合剂；以及是合成酰基咪唑和吡藜酰胺的重要中间体。
用途
用作农药、医药中间体
生产方法
将咪唑与溶于苯的光气反应，滤除反应物中的咪唑盐酸盐，滤液浓缩至干，得1,1'-羰基二咪唑，产率91%。
N,N'-羰基二咪唑
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2022/04/29 | C0119 | 1,1'-羰基二咪唑[用于肽合成的偶联剂]
1,1'-Carbonyldiimidazole [Coupling Agent for Peptides Synthesis] | 530-62-1 | 25G | 555元 |
| 2022/04/29 | C0119 | 1,1'-羰基二咪唑[用于肽合成的偶联剂]
1,1'-Carbonyldiimidazole [Coupling Agent for Peptides Synthesis] | 530-62-1 | 250G | 1990元 |
N,N'-羰基二咪唑
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