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大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷, 23313-21-5, 结构式
大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
CAS号:
23313-21-5
英文名:
Emodin-8-glucoside
英文别名:
NSC 257449;Emodin Glucoside;Emodin Impurity 2;Emodin glucoside B;Emodin 1-glucoside;EModin 8-β-D-Glucoside;Emodin 8-β-D-Glucoside;Emodin 8-b-D-Glucoside;EModin 8-O-β-D-Glucoside;Emodin-8-O-β-D-glucoside
中文名:
大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
中文别名:
蒽甙B;大黄素杂质2;大黄素-8-葡萄糖苷;大黄素-8-O-葡萄糖苷;大黄素8-Β-D-葡萄糖苷;大黄素-8-Β-D-葡萄糖苷;大黄酚-8-0-Β-D-葡萄糖苷;大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黄素-8-O-Β-D-葡萄糖苷;大黄素-8-O-Β-D-葡萄糖苷
CBNumber:
CB02377441
分子式:
C21H20O10
分子量:
432.38
MOL File:
23313-21-5.mol

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷化学性质

熔点:
219-220 °C
沸点:
798.7±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C(protect from light)
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
6.27±0.20(Predicted)
颜色:
Yellow to Brown
稳定性:
Hygroscopic
CAS 数据库:
23313-21-5
安全信息
海关编码: 29389090

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷性质、用途与生产工艺

简介

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌(Polygonum multiflorum Thunb.)、虎杖 (Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)、掌叶大黄(Rheum palamatum L.)、豆科决明(Cassia obtusifolia L.)、狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl)、唇形科碎米桠(Rabdosia rubescens Hara)、葡萄科白蔹(Ampelopsis japonica Makino)等多科属药用植物中。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为蒽醌类化合物具有明显的抗菌、消炎等活性。
23313-21-5

医药应用

肝利胆药物的研发将能创造良好的经济效益和广泛的社会效益。 大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞,包括肝癌和结直肠癌细胞,具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期,并诱导其发生凋亡,但是不影响人体正常细胞 的活力和功能。因此,大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒等特点。据此,大黄 素-8-O-β-D-葡萄糖苷可被用于制备抗肿瘤药物和预防肿瘤发生的药物或食品。

制备

毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。

制备

毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。

化学性质 

淡黄色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于何首乌,蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 上下游产品信息

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大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 生产厂家

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