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阿苯达唑

阿苯达唑, 54965-21-8, 结构式
阿苯达唑
CAS号:
54965-21-8
英文名:
Albendazole
英文别名:
Albendazol;S-oxide;ALBEN;ZENTEL;Atasol;ALBENZA;VALBAZEN;Methyl (6-(propylthio)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate;[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER;ZEBEN
中文名:
阿苯达唑
中文别名:
肠虫清;抗蠕敏;扑尔虫;阿苯唑;阿基咪唑;阿苯达唑;丙硫咪唑;阿苯哒唑;阿笨达唑;丙硫苯咪唑
CBNumber:
CB0241320
分子式:
C12H15N3O2S
分子量:
265.33
MOL File:
54965-21-8.mol

阿苯达唑化学性质

熔点:
208-210 °C
密度:
1.2561 (rough estimate)
折射率:
1.6740 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent).
酸度系数(pKa):
10.72±0.10(Predicted)
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
0.75mg/L(209 ºC)
Merck:
14,210
BCS Class:
4
InChI:
InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
InChIKey:
HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(OC)(=O)NC1NC2=CC(SCCC)=CC=C2N=1
CAS 数据库:
54965-21-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: T,Xn
危险类别码: 61-36/37/38-48/22-63-33
安全说明: 53-45-37/39-26-36/37-24/25
WGK Germany: 2
RTECS号: FD1100000
海关编码: 29332990
毒害物质数据: 54965-21-8(Hazardous Substances Data)

阿苯达唑 MSDS


Albendazole

阿苯达唑 化学药品说明书


阿苯达唑|药典2005版
阿苯达唑胶囊|药典2005版

阿苯达唑 农药中毒急救措施
中毒症状:对眼睛有轻微刺激作用,表现为眼结膜轻度充血。
急救治疗:对症治疗。
注意事项:[1]施宝灵不能与铜制剂混用 [2]禁止孕妇喷洒本剂 [3]作物发病较重时,可适当加大剂量和次数。喷药后24小时内下雨应尽快补喷

阿苯达唑性质、用途与生产工艺

简介

阿苯达唑由史克比切姆公司(葛兰素史克的前身)研制开发,是一种广谱噻苯达唑类驱肠虫药,人用和兽用均可,能抑制虫体的生长和繁殖,通过抑制虫体肠道或吸收细胞中的蛋白质,从而导致虫体无法摄取赖以生存的糖份,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡索酸还原酶系统,阻止三磷酸腺苷的产生,致使虫体无法生存和繁殖,最终虫体因能源耗竭而逐渐死亡。阿苯达唑具有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵及部分杀死蛔虫卵的作用,也可杀死驱除寄生于动物体内的各种线虫外,对绦虫及囊尾蚴亦有明显的杀死及驱除作用。适用于治疗包虫(包虫病)和因猪肉中的条虫引起的神经系统感染(囊虫病),亦用于治疗钩虫、蛔虫、蛲虫、旋毛线虫、绦虫、鞭虫和粪类圆线虫病。

Albendazole.jpg

性质

丙硫苯咪唑又叫阿苯达唑,白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,熔点208~210℃,不溶于水,微溶于热稀盐酸、丙酮或氯仿,可溶于甲醇、乙醇或者乙酸。

用途

1.阿苯达唑为高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收,导致虫体糖原耗竭,致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感。
2.结合微管蛋白并抑制微管的聚合。
3.该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫、绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
4.用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等。

溶解性

在丙酮或氯仿中微溶,不溶于水,微溶于热稀盐酸,可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。

药效学

阿苯达唑是苯并咪唑类衍生物,进入体内迅速代谢为亚砜,砜醇和2-胺砜醇。对肠道线虫选择性及不可逆性地抑制其葡萄糖摄取,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡素酸还原酶,而阻止三磷酸腺苷的产生,引起虫体死亡。
与甲苯咪唑相似,通过引起虫体肠细胞胞浆微管变性,并与其微管蛋白结合,造成细胞内运输堵塞,致使高尔基器内分泌颗粒积聚,胞浆逐渐溶解,虫体死亡。
本品有完全杀死钩虫卵、蛔虫卵、蛲虫卵、旋毛线虫卵、绦虫卵和囊虫病鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用。

制备

取用250mL四口烧瓶,投加20.05g4-丙硫基邻苯二胺,60.15g甲醇,搅拌溶解。使用冷冻机,将其温度降温至3℃,使用蠕动泵,以0.14g/min的速度,缓慢滴加8.13g氯化氰,滴加时间1h。过程中维持温度为3℃,并滴加10%氢氧化钠溶液进行调节pH=4。滴加结束后,升温至45℃,保温1h。后进行常压蒸馏回收甲醇,将固液混合水溶液降温至20℃,滤纸过滤得到固体部分,真空烘箱干燥后可得到21.71g,6-丙硫基-2-胺-1-氢-苯并[d]咪唑。计算收率95.21%。
将全部6-丙硫基-2-胺-1-氢-苯并[d]咪唑,溶解在100g甲醇中,降温至8℃,蠕动泵以0.18g/min的速度,缓慢滴加10.90g氯甲酸甲酯,在过程中控制温度8℃,并滴加10%氢氧化钠溶液进行调节pH=6。滴加结束后,升温至40℃,保温1h。后常压蒸馏回收甲醇,将混合溶液降温至20℃,滤纸过滤得到固体部分,使用真空烘箱干燥后可得到阿苯达唑产品26.65g,纯度99.46%。计算阿苯达唑总收率90.49%。

用法及用量

蛔虫及蛲虫病,400mg1次顿服。
钩虫病、鞭虫病、粪类圆线虫病,每次400mg,每日2次,连服3日。
旋毛线虫病,每日600mg或800mg,分2次服,疗程1周。
脑囊虫病,每日18mg/kg,分2次口服,10日为一疗程,也可视病情延长至1个月。
包虫病:每日20mg/kg,分2次口服,疗程1月,需多次治疗。

不良反应

服用阿苯达唑可能出现的副作用为:

恶心、头昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不适、轻微腹痛、食欲减退等,多发生在服药后2-3天,轻者数小时内即消失,头晕、乏力可持续2-3天,发生率为 6-14.9%;
治疗蛔虫病时,2%的病例发生口吐蛔虫的反应;
治疗囊虫病特别是脑囊虫病时,主要因囊虫死亡释出异性蛋白有关,多于服药后 2~7天发生,出现头痛(53.7%)、低热(22.7%)、皮疹、肌肉酸痛、视力障碍(4.3%)、癫痫发作(13.3%)等,须采取相应措施(应用肾上腺皮质激素,降颅压、抗癫痫等治疗), 国内已有治疗中发生脑疝而死亡的报告。
治疗囊虫病和包虫病,因用药剂量较大,疗程较长,可出现谷丙转氨酶升高,多于停药后逐渐恢复正常。

生产方法 

(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成阿苯达唑,总收率60%。

生产方法 

方法1:硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。
方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。
多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。
阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,阿苯达唑,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。

生产方法 

(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。
(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得阿苯达唑。

阿苯达唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿苯达唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0223阿苯达唑
Albendazole
54965-21-8100mg500元
2024/01/25HY-B0223阿苯达唑
Albendazole
54965-21-810mM * 1mLin DMSO550元

阿苯达唑 生产厂家

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