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奥拉帕尼

药理作用 卵巢癌治疗药物 药理作用 药代动力学 药物相互作用 不良反应

CAS号: 763113-22-0
英文名称: Olaparib
英文同义词: Azd2281;KU 59436;Olaparid;Oraparib;Olaparib;Azd 2281;Azd-2281;Ku-0059436;Olaparib-D8;Olaparib, >=98%
中文名称: 奥拉帕尼
中文同义词: 奥拉帕利;奥拉帕尼;奥拉帕利杂质;CS-1931;奥拉帕尼 1G;奥拉帕尼 窗体底端;奥拉帕尼、AZD2281;奥拉帕尼 OLAPARIB;奥拉帕尼 , PARP 抑制剂;4-[4-氟-3-(哌嗪-1-环丙基羰基)苄 基]-2H-酞嗪-1-酮
CBNumber: CB02473811
分子式: C24H23FN4O3
分子量: 434.469
MOL File: 763113-22-0.mol
奥拉帕尼化学性质
密度 : 1.43
CAS 数据库: 763113-22-0
安全信息
危险类别码 : 22-38-37-36
安全说明 : 24/25-37/39
HazardClass : IRRITANT
海关编码 : 29339900

奥拉帕尼 性质、用途与生产工艺

药理作用
奥拉帕尼是全新的口服聚二磷酸腺苷核糖聚合酶[PARP]抑制药,PARP 包括3 种蛋白家族中最重要的成员:PARP1、PARP2 和PARP3。PARP 酶涉及正常细胞动态平衡,如DNA 转录,细胞周期调节和DNA 修复。奥拉帕尼体外试验结果表明,单药治疗或以铂类为基础的化学药物治疗后的用药,显示出抑制所选择的肿瘤细胞株的生长和降低人体癌症小鼠异种移植模型的肿瘤生长。用奥拉帕尼治疗后,增加有卵巢癌BRCA 缺陷小鼠肿瘤模型细胞株细胞毒性和抗肿瘤活性。体外试验研究也显示奥拉帕尼诱导的细胞毒性,可能与PARP 酶活性的抑制和PARP-DNA 复合物形成的增加,导致细胞动态平衡破坏和细胞死亡有关。
卵巢癌治疗药物
乳腺癌和卵巢癌是严重威胁女生的严重公共卫生问题,近年我国乳腺癌发病率的增长速度却高出高发国家1-2个百分点。另一方面,卵巢癌依然是妇科肿瘤医生面临的最严峻挑战,原因在于它无成熟的早期诊断方法,确诊时约70%属于晚期,即使经过有效治疗达到完全缓解,仍有70%的病人将会复发,5年存活率一直徘徊在30-40%左右。因此,人们试图像其他慢性病一样,建立卵巢癌的三级防控措施。
卵巢癌治疗上急需一种新的治疗药物,因为铂类药物为基础的化疗在副作用无法忍受之前其使用周期有限。奥拉帕尼与其它正在研发的PARP抑制剂均是口服制剂,有更好的耐受性,所以这些药物与传统的化疗相比可以更长期的使用。奥拉帕尼可阻止一种参与细胞修补的酶,适用于有某种基因突变的患者。这款药物在治疗其它癌症方面也有良好前景,这为奥拉帕尼打开了一个相当大的市场机会。
2014年12月19日,美国FDA批准抗癌新药奥拉帕尼olaparib(Lynparza),作为单药治疗之前至少经过3次化疗的晚期卵巢癌患者,或者怀疑BRCA突变的晚期卵巢癌。同时FDA批准了用于检测BRCA1和BRCA2基因突变的定量与分类诊断试剂盒,BRACAnalysis CDx。Olaparib(Lynparza)是FDA批准上市的第一个PARP抑制剂。
2015年2月2日,欧盟药监局(EMA)也批准了Olaparib在欧盟28个国家包括冰岛、列支敦士登和挪威上市。但是EMA批准的适应症和FDA稍有不同,前者是针对BRCA基因突变的,之前接受过含有铂类药物的化疗并表现应答且复发的晚期上皮性卵巢癌患者的维持治疗。
美国阿斯利康的抗癌药Lynparza(olaparib)奥拉帕尼胶囊
图1为美国阿斯利康的抗癌药Lynparza(olaparib)奥拉帕尼胶囊。
药理作用
奥拉帕尼是一种新型多聚ADP核糖聚合酶(PARP)抑制剂,包括PARP1,PARP2,和PARP3。PARP介导一种DNA修复机制,在DNA损伤修复与细胞凋亡中发挥着重要作用,因此奥拉帕尼特异作用于靶向细胞的DNA损伤修复机制,通过攻击携带BRCA1和BRCA2突变癌细胞中的关键漏洞起作用,可用于乳腺癌易感基因(BRCA)突变、对铂类药物敏感的复发性严重卵巢癌患者的维持治疗。
美国哈佛医学院丹娜-法伯癌症研究所的科学家的一项研究已经发现,奥拉帕尼的作用位点是聚合酶Q(POLQ,又称POLθ)。这些科学家发现大量卵巢癌患者同源重组(homologous recombination,HR)修复途径基因存在缺陷, 且POLQ的蛋白表达大大上调,HR是修复DNA断链的重要修复途径。他们猜测POLQ是为了弥补HR的缺失并且参与DNA的修复。
实验证明,HR正常的细胞中,敲除POLQ会使HR活动性明显上升;而在HR缺失的细胞内,敲除POLQ会导致细胞死亡。POLQ含有RAD51结合膜体,可以阻断RAD51介导的DNA修复。相关研究成果发表在2015年2月12日的《自然》上。Raphael Ceccaldi是该研究成果的第一作者。
研究揭示约10%的卵巢癌患者和5%的乳腺癌患者携带有BRCA1或BRCA2基因突变,BRCA1和BRCA2均属于肿瘤抑制基因,HR修复途径的主要组成部分,它们的突变意味着HR修复途径的缺失。在BRCA1或BRCA2突变的癌症模型中,阻滞修复单链DNA断裂的重要成分——PARP可合成杀灭突变的癌细胞。将BRCA缺乏的小鼠与POLQ缺乏小鼠杂交培育导致胚胎在孕育后不久死亡,这意味着,同时存在两种修复缺陷具有胚胎致死性。
上述发现表明,奥拉帕尼这种能够杀灭BRCA缺陷细胞的新型口服PARP抑制剂,可能成为这类突变携带者的癌症治疗药物。此前,人们对于BRCA突变的认识尚未对卵巢癌或乳腺癌的治疗选择产生影响,而这项研究之后,意味着奥拉帕尼可以用于BRCA1或BRCA2基因突变的肿瘤患者的靶向治疗,其治疗靶点是癌细胞的遗传缺陷而非靶器官。
在卵巢癌和乳腺癌细胞中,BRCA突变是对细胞生存的第一重打击,因为它增加了它们DNA损伤的易感性。通过靶向作用于PARP控制的备份修复通路,奥拉帕尼及其类似药物实现了对细胞继续生存第二重打击。随着两条修复信号通路的失调,DNA损伤的积累对细胞产生了第三重打击。
药代动力学
吸收
奥拉帕尼通过胶囊制剂的口服给予后,迅速被吸收有峰血浆浓度典型地在给药后1至3小时间实现。用多次给药无明显积蓄(积蓄比值1.4–1.5对每天2次给药),3至4天内实现稳态暴露。
有限数据提示在跨越剂量范围100至400 mg,奥拉帕尼的全身暴露(AUC)的增加低于正比例但跨越试验PK数据是变异的。
与一种高脂肪餐共同给药显示吸收速率(Tmax延迟2小时),但不显著改变奥拉帕尼吸收的程度(均数AUC增加约20%)。
分布
单次400mg剂量奥拉帕尼后奥拉帕尼在稳态时有一个均数(±标准差)表观分布容积167±196 L。在血浆浓度实现在400mg每天2次给药后奥拉帕尼的体外蛋白结合是约82%。
代谢
在体外,CYP3A4被显示是主要负责奥拉帕尼代谢的酶。
口服给予14C-奥拉帕尼至女性患者后,未变化奥拉帕尼占血浆中循环放射性的多数(70%)。它被广泛地代谢在尿和粪中未变化药物放射性分别占15%和6%。代谢多数归咎于氧化反应与产生一些组分进行随后葡萄糖醛酸或硫酸结合。
排泄
单次400 mg剂量奥拉帕尼后观察到一个均数(±标准差)末端血浆半衰期11.9 ± 4.8小时和表观血浆清除率8.6±7.1L/h。
单次剂量14C-奥拉帕尼后,在7天收集期间86%给予的放射性被回收,44%通过尿和42%通过粪。物料的多数作为代谢物被排泄。
根据来自专门致力肾受损试验初步数据,当奥拉帕尼被给予有轻度肾受损患者(CLcr = 50-80 mL/min;N=14)与有正常肾功能患者比较(CLcr >80 mL/min; N=8) 奥拉帕尼的均数AUC和Cmax分别增加1.5和1.2-倍。在有CLcr < 50 mL/min患者或在用透析患者没有数据。
药物相互作用
在体外,奥拉帕尼是CYP3A4的一个抑制剂和在临床上实现的更高浓度是CYP2B6一种诱导剂。奥拉帕尼对其他CYP同工酶产生很小无抑制作用。体外研究曾显示奥拉帕尼是CYP3A4的底物。
根据来自一项药物-相互作用试验数据(N=57),当奥拉帕尼是与伊曲康唑,一种强CYP3A抑制剂联合给予时,奥拉帕尼的AUC和Cmax分别增加2.7-和1.4-倍。用基于生理学药代动力学 (PBPK)模型模拟提示一个中度CYP3A抑制剂(氟康唑)可增加奥拉帕尼的AUC和Cmax分别2-和1.1-倍。
根据来自一项药物-相互作用试验数据(N=22),当奥拉帕尼与利福平,一种强CYP3A 诱导剂联用给予时奥拉帕尼的AUC和Cmax减低分别87%和71%。用PBPK模型模拟提示一种中度CYP3A 诱导剂(依非韦伦)可能减低奥拉帕尼的AUC和Cmax分别50-60%和20-30%。
体外研究曾显示奥拉帕尼是P-gp的底物和BCRP,OATP1B1,OCT1,OCT2,OAT3,MATE1和MATE2K的抑制剂,不知道这些发现的临床相关。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-22)。
不良反应
(1)在临床试验中最常见不良反应(≥20%)是贫血,恶心,疲乏(包括乏力),呕吐,腹泻,味觉障碍,消化不良,头痛,食欲减退,鼻咽炎/咽炎/URI,咳嗽,关节痛/肌肉骨骼痛,肌痛,背痛,皮炎/皮疹和腹痛/不适。
(2)最常见实验室异常(≥25%)是肌酐增加,红细胞均数体积升高,血红蛋白减低,淋巴细胞减低,绝对中性粒细胞计数减低,和血小板减低。
奥拉帕尼 上下游产品信息
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