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- CAS号:
- 24596-19-8
- 英文名:
- 4-Bromo-2,6-dimethylaniline
- 英文别名:
- 4-BROMO-2,6-XYLIDINE;2,6-Dimethyl-4-bromoaniline;4-Bromo-2,6-dimethyl-phenylamine;6-diMethylaniline;TIMTEC-BB SBB002410;4-Bromo-2,6-dimethyl;2,6-Xylidine, 4-bromo-;LABOTEST-BB LT01143222;4-BROMO-2,6-DIMETHYLANILINE;4-broMo-2,6-deMethylaniline
- 中文名:
- 4-溴-2,6-二甲基苯胺
- 中文别名:
- 利匹韦林杂质10;6-二甲基-4-溴苯胺;4-溴-2,6-二甲基苯;2,6-二甲基-4-溴苯胺;4-溴-2,6-二甲代苯胺;4-溴-2,6-二甲基苯胺;4-溴溴-2,6-二甲基苯胺;3,5-二甲基-4-氨基溴苯;4-溴-2,6-二甲基苯胺*5;苯烯胺,4-溴-2,6-二甲基-
- CBNumber:
- CB0250184
- 分子式:
- C8H10BrN
- 分子量:
- 200.08
- MOL File:
- 24596-19-8.mol
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4-溴-2,6-二甲基苯胺性质、用途与生产工艺
化学性质
白色至微红色结晶粉末。
生产方法
以2,6-二甲基苯胺为原料合成4-溴-2,6-二甲基苯胺的一般步骤如下：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，分离得到滤液（含产物）和沉淀（废琥珀酰亚胺）。将滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率85%）的4-溴-2,6-二甲基苯胺（2b），为无色粉末。为测试大规模反应效率，同样条件下使用1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯进行单溴化反应1小时，以87%的产率分离得到产物。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析，之后继续反应，此操作时间不计入总反应时间。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 51, p. 8959 - 8963
[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 9, p. 1007 - 1009
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 647 - 653
[4] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 23, p. 4212 - 4220
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 330, # 2, p. 161 - 174
4-溴-2,6-二甲基苯胺
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